230 F. Röhmaim. 



Am besten bekannt ist von natürlich vorkommenden Oxyfettsäuren 

 die Piizinolsäure. 



Die Ri z i n 1 s ä ur e , Q,U,^ . CH (OH) . CH, . CH : CH (CH J, COOK >) . wird aus 

 dem festen Auteil der l)eim Verseifen von Rizinusöl entstehenden P''ettsäuren erhalten. 

 Man kühlt die Fettsäuren auf 0" ab. Die sich ausscheidenden festen Massen werden 

 abgepreßt und in das Bariumsalz übergeführt, das man durch Umkristallisieren aus 

 Alkohol von der anwesenden Stearinsäure und Dioxystearinsäure befreit. 



Die Rizinolsäure schmilzt bei 4—5", ist in Alkohol und Äther leicht löslich, 

 [ajo + 6-25. Bei der Destillation zerfällt sie unter Bildung von Undezylensäure. Die 

 Eigenschaften anderer Oxyfettsäuren siehe S. 234. 



5. Dikarbonsäuren. 



Hochmolekulare Dikarbonsäuren finden sich in kleinen Mengen im 

 Japanwachs. '-) Die aus dem verseiften Japanwachs in P'reiheit gesetzten 

 Säuren werden unter 15 mm bei 250 " C abdestilliert. Der Itückstand wird 

 durch Umkristallisieren aus 7ö7oigem Alkohol von harzigen Beimengungen 

 getrennt und der Rektifikation im Vakuum bei iimi unterworfen. 



Auch die Dikarbonsäuren lassen sich durch Destillation mit Baryt- 

 hydrat bei vermindertem Druck in die entsprechenden gesättigten Kohlen- 

 wasserstoffe überführen. Aus einer Dikarbonsäure des Japan wachses, deren 

 Zusammensetzung und Derivate (Ester und Diamid) der Formel 

 C(),H.(CH2)i9.C0.2H entsprachen, wurde ein mit dem synthetischen über- 

 einstimmendes Normalnonadekan, Cjo H40, erhalten. 



6. Ungesättigte Fettsäuren. 



Die ungesättigten Fettsäuren geAvinnt man aus den in Äther lös- 

 lichen Bleiseifen (siehe oben). Man sucht eine Vorstellung von der Zu- 

 sammensetzung des erhaltenen Öles zu gewinnen durch Bestimmung der 

 Jodzahl und Azidität, bestimmt die Acetylzahl, prüft auf Laktone, unter- 

 sucht auf optische Aktivität u. a. 



Ölsäure, CjgHg^O,. Zur Darstellung wird das Öl, welches man aus den äther- 

 löslichen Bleiseifen des Olivenöls oder Schweinefetts gewonnen hat, in Ammoniak gelöst 

 und die Lösung mit Chlorbarium versetzt. Das abgeschiedene Bariumsalz wird wiederholt 

 aus Alkohol umkristallisiert und mit Weinsäure zerlegt. Die Ölsäure wird durch De- 

 stillation im ^'akuum gereinigt.") 



Die Ölsäure ist in Wasser unlöslich, aber schon in kaltem verdünnten Alkohol 

 löslich. Sie erstarrt bei 4" kristallinisch, schmilzt bei 14" C, siedet unter 100 didi Druck 

 bei 286" C, unter 10 mm bei 223" im absoluten Vakuum bei 153". 



Auber der Elementaranalyse, Azidität (Molekulargewicht) und den 

 physikalischen Konstanten dienen zur Charakteristik der ungesättigten Fett- 

 säuren besonders die Jodzahlen, die Bromverbindungen, die durch Reduktion 

 zu erhaltenden gesättigten Fettsäuren und die bei der Oxydation entstehen<len 



') F. Kraft, Zur Kenntnis der Rizinoleinsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Jg. 21. 

 S. 2780(18<S8). ' 



^) F. Kreißt und K. Schaal , tiber hochschmelzende Säuren des Japanwachses. 

 Ber. d. Deutsch. "ehem. Ges. Jg. 40. S. 4784 (1907). 



■') Gotflieb, Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 57. S. 38. 



