üntersucliung auf Fette. 2*->8 



bj Oxydation der ung'esättii>teii Fettsäuren mit kaliiiiupcriiian- 



iiaiiat iiacli Hazttra. 



Die iiiii>e.sättig'ten Fettsaiiivu addici'cii iiat-li K. llazura'^) in ihren 

 alkalischen Lösungen bei der Oxydation mit Lösuni>en von Kaliiimpei-mani>anat 

 soviel Hydroxylgruppen, als si(» freie Valenzen enthalten und i)ilden ge- 

 sättigte Oxyfettsäuren, welche dieselbe Anzahl Atome von Kohlenstoff im 

 MolekiU enthalten. 



Verfahren von K. Hazura.'-) ;)()<7 der flüssigen Fettsäuren werden 

 mit Vy'ocm'^ Kalilauge von der Dichte 1"27 (068^ KOII im Liter) verseifL 

 Die Seifen werden in 2 / Wasser gelöst. Li diese Lösung läl'it man untei- fort- 

 währendem Lühren 21 einer 1' „"/oiS'^i^ Kaliuni})ermanganatlösuiig bei 

 Zimmertemperatur einfliel'jen. (Lei Säuren aus Tranen kühlt man auf 0" C 

 ab und verwendet halbprozentige Permanganatlösung.) Man filtriert das 

 Mangansuperoxyd ab und säuert das alkalische Filtrat mit Schwefelsäure 

 an. Hierbei fällt ein Säuregemisch aus, das neben unveränderter Ölsäure 

 Dioxystearinsäure, Sativiusäure und Liiuisinsäure enthält. Das Filtrat wird 

 mit Kalilauge neutralisiert. Je 4 / von ihm werden auf etwa iiOO cm^ ein- 

 geengt. Die einzelnen Portionen werden vereinigt, abermals mit Schwefel- 

 säure angesäuert und auch das nunmehr herausfallende, aus Linusinsäure 

 und Lsolinusinsäure bestehende Siiuregemisch H durch Filtration von der 

 Flüssigkeit getrennt. Li Lösung bleibt Azelainsäure u. a. 



Das Säuregemisch I wird auf Tontellern getrocknet und zui' Ent- 

 fernung nicht oxydierter Säuren mit Äther oder Petroläther gewaschen. 

 Dann wird mit der lOOfaclien ^lenge kaltem Äther behandelt. 



Hierbei geht die Dioxystearinsäure in Lösung. Um sie zu ge- 

 winnen, wird der Äther eingeengt. Sie fällt beim längeren Stehen ans und 

 wird durch Lmkristallisieren aus iVlkoliol gereinigt. 



Der in Äther unlösliche Teil (Sativiusäure und Linusinsäure. auch 

 etwa ungelöst gebliebene Dioxysänre) wird aus heißem Wasser fraktioniert. 

 Will man von vorneherein nur Sativiusäure gewinnen, so tuhit man 

 das bei der Oxvdation erhaltene Säuregemenge in das Kalisalz über und 

 fällt mit Chlorbarium. Die Larytsalze werden durch Auskochen mit Wasser 

 von Azelainsäure und Linusinsäure befreit. Der in Wasser uidösliche Teil 

 wird mit Salzsäure zerlegt und die Säure aus Wasser umkristallisiert. 



Das Säuregemisch H wird ebenfalls auf Tonplatten getrocknet mid 

 zur Entfernung von Azelainsäure u. a. mit Äther extrahiert. Der in Äther un- 

 lösliche Teil wird aus absolutem Alkohol umkristallisiert. Die Kristallisationen 

 werden dann weiter durch Kristallisation ans wenig Wasser in Liiuisin- 

 säure und lsolinusinsäure zerlegt. 



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') A. Band- und K. Jldziira , Vhev die HantVilsänre. Monatsli. f. CluMii. IM. 7. 

 8.216(1896); K. Uaziira, Über Ilanfölsäure. Ebenda. l!d. M. S. 147 ff. ilHS7i: Hd. 9. 

 S. 198 (1888). 



-) Mouatsh. f. Iheiu. Bd. 9. S. 198 (1888). 



