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4. Darstellung von 1-Prolin.ij 



Sehr geeignet zur Gewinnung von l-Prolin ist die Gelatine. Sie ist 

 leicht zugänglich und enthält relativ viel von dieser Aminosäure. Zur Iso- 

 lierung des Prolins wird ebenfalls die Estermethode angewandt. Die 

 Ester werden aus den Esterchlorhvdraten nach einer der beiden ol)en 

 geschildei'ten Methoden in Freiheit gesetzt, nachdem der Äther und 

 der Alkohol bei 10 — 12 mm Druck und 40" des Wasserbades abdestilliert 

 worden sind, ohne weitere Fraktionierung bei O'l — 0'5 mm Druck bis lOO" 

 des Wasserbades abdestilUert und sofort durch Kochen mit der 8 — lOfachen 

 Menge Wasser verseift. Die wässerige Lösung der Aminosäuren wird nun- 

 mehr unter vermindertem Druck eingedampft und der verbleibende lUick- 

 stand , mit absolutem Alkohol wiederholt ausgekocht. Das Prolin geht in 

 Lösung. Es löst jedoch auch andere, an und für sich in dem angewandten 

 Lösungsmittel unlösliche Aminosäuren mit. Ein Teil davon fällt schon beim 

 Abkühlen der Lösung aus. Zur weiteren Pieinigung des Prolins wird 

 seine alkoholische Lösung so oft unter vermindertem Druck eingedampft, 

 bis der jeweilen verbleibende Piückstand sich leicht in Alkohol löst. Das 

 so erhaltene Prolin besteht aus wechselnden Mengen 1- und dl-Prolin. Ein 

 Teil des letzteren kann dadurch entfernt werden, daß das erhaltene Roh- 

 prolin mit kaltem Alkohol ausgelaugt wird. Das razemische Prolin ist in 

 Alkohol schwerer löshch als das 1-Prolin. Rascher kommt man zum Ziel, 

 wenn man das gesamte Rohprolin durch Kochen mit überschüssigem 

 Kupferoxyd in das Kupfersalz verwandelt und nach dem Filtrieren die 

 tiefblaue Lösung unter vermindertem Druck zur Trockene verdampft. Nun 

 wird der Rückstand mit absolutem Alkohol ausgekocht. Das aktive Prolin- 

 kupfer geht in Lösung. Es scheidet sich beim Einengen der Lösung in langge- 

 streckten P.lättchen und Prismen ab. Die Kristalle werden abfiltriert, in Wasser 

 gelöst und mit Schwefelwasserstoff zersetzt. Das Filtrat vom Kupfersulfid ent- 

 hält das reine 1-Prolin. Es läßt sich durch Eindunsten der Lösung in Kristall- 

 form erhalten. Am besten kristallisiert man es aus Alkohol um. Die Aus- 

 beute an 1-Prolin schwankt. Aus 1 kg Gelatine erhält man etwa ()0 g ge- 

 reinigtes Rohprohn (Gemisch von 1- und dl-Prolin). Daraus lassen sich zirka 

 40 g rohes 1-Prohn isolieren. Ein beträchtlicher Teil des aktiven Prolin- 

 kupfers kristallisiert nicht. Aus diesem Grunde schrumpft schlielilich die 

 Ausbeute an aktivem Prolin auf etwa 20—30 g zusammen. 



5, Darstellung von d-Glutaminsäure. 



Zur (iewinnung von d-Glutaminsäure verwendet man am besten die, 

 an dieser x\minosäure reichen Pflanzeneiweißstoffe , wie z. B. das Ghadin. 

 Es ist vorteilhaft, möglichst reine, an Kohlehydraten und sonstigen Bei- 

 mengungen arme Proteine zu wählen. Gliadiu aus Weizenmehl liefert z. B- 



•) Emil Fischer uud Emil Abderhalden, Synthese von Polypeptiden. V. Derivate 

 des Prolins (a-Pj-rrolidinkarbonsäure). Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Jg. 37. S. 8072 (1904). 



