560 Felix Ehrlich. 



fahren nur die Verg-ärung- der razemisclien Aminosäuren mit Hefe größere 

 praktische Bedeutung. Mit ihrer Hilfe kann man die der natürlichen 

 entgegengesetzt drehende Aminosäure in den meisten Fällen schnell und 

 bequem auch in größeren Quantitäten in Ausbeuten von 60 — 80Vo ^^Pr 

 Theorie gewinnen. Da die Waldensche Umkehrung i) häufig die .fast 

 quantitative Verwandlung einer optisch aktiven Aminosäure in ihr Spiegel- 

 bildisomeres gestattet, so kann man ausgehend von der razemischen 

 Aminosäure in gewissen Fällen auch indirekt mittelst der Gärmethode zu 

 der natürlichen Verbindung oder ihren Derivaten gelangen, was unter 

 Umständen besonders für die Darstellung von optisch-aktiven Polypeptiden 

 der natürlich vorkommenden Aminosäure , z. B. des d-Alanyl-d-Alanins 2), 

 von Wert ist (vgl. S. 547). Die Gärmethode ermöglicht ferner die Isolierung 

 von optisch-aktiven Stereoisomeren der Aminosäuren mit mehr als einem 

 asymmetrischen Kohlenstoffatom, die durch sterische Umlagerung entstehen, 

 aber nicht Spiegelbilder der ursprünglichen Aminosäure sind, z. B. die 

 Abtrennung des d-Mo-Isoleucins aus seinem (}emisch mit dem d-Isoleucin, 

 wie es durch Kochen der letzteren Verbindung mit Barytwasser gebildet 

 wird. Schließlich besitzt das Hefegärverfahren auch analytischen Wert. 

 da man mit Hilfe desselben Aminosäuren aus natürlichen Produkten, die durch 

 irgendwelche chemische Eingriffe partiell oder total razemisiert sind, schnell 

 auf ihr ursprüngliches spezifisches Drehungsvermögen untersuchen kann. 



Außer auf razemische Aminosäuren ist die biologische ]\Iethode auch 

 anwendbar auf razemische Polypeptide, die durch die verschiedensten 

 Organismen in ähnlicher Weise asymmetrisch gespalten werden, indem 

 die der natürlichen entsprechende ^Modifikation vorwiegend abgebaut wird, 

 die andere aber zum größten Teil erhalten bleibt und eventuell optisch 

 rein zu gewinnen ist. 



Abgesehen von den leicht autorazemisierbaren Aminosäuren versagt 

 die biologische Methode allgemein in den Fällen, in denen die Unterschiede 

 der Angriffsgeschwindigkeiten beim Abbau der d- und 1-Komponente sehr 

 gering oder gleich Null sind, so daß selbst bei längerer und wiederholter 

 Einwirkung des betreffenden Organismus die Aminosäure oder das Poly- 

 peptid in immer kleineren Mengen nur sehr schwach drehend oder inaktiv 

 wieder isoliert werden kann. 



Spaltung durch den tierischen Organismus.') 



Die Darreichung der razemischen Aminosäure geschieht am besten ; 

 per OS. Der innerhalb 24 — 36 Stunden nach Eingabe der Substanz aus- j 



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^) Emil Fischer, Zur Kenntnis der JValdenschen ümkehriiug. Ber. d. Deutsch. 

 ehem. Ges. Bd. 40. S. 489 (1907). 



^) Emil Fischer und Arnold Schulze, Synthese von Polypeptiden. XVI. Derivate 

 des d-Alanins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 40. S. 943 (1907). 



^) J. Wohlgemnth , Über das Verhalten stereoisomerer Substanzen im tierischen 

 Organismus. Die inaktiven Monoaminosäuren. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38. S. 2064 



