Gallenfarbstoffe und Abbauprodukte. cai 



Die vom siedenden Dimetliylanilin bei der ersten Einwirkuno' nicht 

 gelösten Anteile werden zweckmäßig noch ein zweites Mal mit dem lisiiiigs- 

 mittel behandelt, und zwar nimmt man für die Rückstände aus 2 Portion^en 

 wieder 93^; was dann noch nicht gelöst wurde, gibt bei einer 2. Wieder- 

 holung des Verfahrens immer noch weitere Mengen von kristallisiertem Bili- 

 rubin. Die Ausbeuten an letzterem, also an den Fraktionen I und II zusam- 

 mengenommen, stellen sich dann auf etwa 2/3 des in Arbeit genommenen 

 Rohbiürubins, wovon Vs a"f Fraktion I kommen; Fraktion III ist undeutlich 

 kristallisiert und stellt schon ein Zersetzungsprodukt des Bilirubins vor 

 das letztere gilt auch für Fraktion IV und für den Anteil, der sich auch' 

 nach 3maliger Behandlung mit Dimethylanilin nicht gelöst hat. 



C. Eigenschaften des Bilirubins. 



Nachdem das umkristallisierte Bilirubin vom anhängenden Dimethvl- 

 anilin befiTit worden ist, was durch langes Schütteln mit kaltem Alkohol 

 aUmählich gelingt, gibt es bei der Analyse Werte, die zur Aufstellung der 

 Formel (C,6Hi8 03N2)x. (das Molekulargewicht hat direkt noch nicht^'f est- 

 gestellt werden können, Orndorf und Teeple^) schheßen aus dem Bestehen 

 eines Monoazoprodukts (C32H35()6N,)N2R auf die verdoppelte Formel) be- 

 rechtigen. 



Bilirubin kristallisiert aus heißem Dimethylanilin meist in großen 

 breiten rhombischen Säulen, es können aber auch langgestreckte Nadeln 

 (namenthch in Fraktion II) und andere Formen auftreten. Seiner chemischen 

 Natur nach verhält es sich wie eine Säure (auf 16 C-Atome ist 1 ver- 

 tretbares Wasserstoff atom vorhanden B. Küster % es bildet also mit Basen 

 Salze, von denen die der Alkalien in Wasser löslich sind. 



Basische Eigenschaften besitzt das Bihrubin nicht; durch Eisessig 

 wird es nicht verändert, wohl aber durch konzentrierte Salzsäure, die in 

 der Hitze Stickstoff herausnimmt, und durch konzentrierte Schwefelsäure, 

 deren Einwirkung vielleicht zur Bildung einer Sulfonsäure führt. 



Bilirubin ist ein sehr leicht veränderlicher Körper; schon beim Auf- 

 bewahren in trockenem Zustande tritt eine Umwandlung ein, die von einer 

 Änderung der Farbe begleitet ist. Die anfänglich schön braunrote Farbe 

 bekommt einen gelbbraunen Ton, solche Präparate pflegen an Eisessig 

 etwas grünen Farbstoff abzugeben — es dürfte also eine Oxydation an der 

 Oberfläche eingetreten sein --, außerdem zeigt sich die Löslichkeit in 

 Chloroform ganz beträchtlich vermindert. 1 (lewichtsteil eines frisch um- 

 kristallisierten Bilirubins löst sich nämlich schon in etwa 120 (iewichts- 



M W. R. Orndorf und ,/. E. Teej)le , On Bilirubin, the red coloriug matter of the 

 nie. Americ. Chem. Journ. Vol. 26. p. 86(1901); Vol. 33, p. 215 (1905). —Dieselben, 

 Beiträge zur wissenschaftlichen Medizin und Chemie. Salkouski, Festschrift 1904. S. 301 ! 



') B. Kostet; Kritische und experimentelle Beiträge zur Kenntnis der Galleufarb- 

 toffe. Inaug.-Dissert. Rostock 1901. 



Abderhalden, Handbuch der biochemischen Arbeitsmethoden, ü. 4J 



