Darstellung der Gallensäuren und ihrer wichtigsten Ahbauprodukte etc. 661 



Bei Gegenwart von verhältnismäßig- wenig C'holeinsäure, wenn also 

 keine oder eine nur spärliche Kristalhsation aus Alkohol erfolgt, muü man 

 die nach Darstellung der Desoxycholsäure erhaltenen Eisessigmutterlaugen 

 (siehe unten Desoxycholsäure) auf Choleinsäure verarbeiten. Man fällt zu dem 

 Zwecke aus ihnen die Säure mit Wasser, kocht sie mit Natronlauge 12 bis 

 24 Stunden, um etwa gebildete Acetylderivate zu zersetzen, fällt dann mit 

 Salzsäure, wäscht genau, trocknet und löst in siedendem Alkohol wie oben. 



Eigenschaften: Aus Alkohol, Avasserfrei, hemiedrische Kristalle des 

 rhoml)ischen Systemes. Schmelzpunkt 185 — 187°. Wasserhaltig (nach Latschi- 

 noff) erweicht sie bei 125", schmilzt bei 135 — 140". Geschmack intensiv 

 bitter. Keine blaue Jodverbindung. Sehr schwer löslich in Wasser (1 : 22.000). 

 Leicht lösUch in heißem iVlkohol, schwer löslich in kaltem. Baryumsalz 

 schwer löslich in kaltem Wasser (1:1200); kristalhsiert aus siedendem 

 Alkohol beim Erkalten in Aggregaten von radiär gestellten Nadeln. Sp. 

 Drehung in alkoholischer Lösung nach Latschinoff (y.) D = + 56'4'^ (c = Ö'067o)5 

 nach Vahlen (a)D = + 48-87'' (c — 2-5'Vo)- 



Die Desoxycholsäure, C24H40O4, kann man aus den oben S. 659 

 erwähnten, nicht mehr kristaUisierenden Mutterlaugen von der auskristal- 

 lisierten Choleinsäure erhalten, wenn man dieselben mit Äther versetzt. 

 Man reinigt die Säure durch Umkristallisieren aus schwachem Alkohol und 

 Ätherzusatz (Prcgl). Leichter erhielt Verf. die Säure aus den fast einge- 

 trockneten Mutterlaugen durch Kneten mit Eisessig, Umkristallisation aus 

 Eisessig und zuletzt Umkristallisation aus heißem Aceton. 



Zur Darstellung der Desoxycholsäure kann man auch mit großem 

 Vorteil das oben, bei der Darstellung der Choleinsäure erwähnte, mit Eis- 

 essig gereinige Säuregemenge verwenden. Ohne dieses, wie dort angegeben, 

 in Wasser mit Alkali zu lösen kristallisiert man es direkt aus Eisessig um, 

 bis man Kristalle erhält, die bei 144— Uö^'C schmelzen. Aus Aceton um- 

 kristaUisiert sollen sie den Schmelzpunkt 172 — HH» C haben. Die Eisessig- 

 mutterlaugen werden auf Choleinsäure verarbeitet (s. ol)en). 



Zur Darstellung von Desoxycholsäure allein, ohne Berücksichtigung 

 der Choleinsäure, aus den Mutterlaugen nach der Cholsäuredarstellung hat 

 Pregl ein genau ausgearbeitetes Verfahren angegeben. ') 



Eigenschaften. Nadeln mit 1 Molekül Essigsäure: Schmelzpunkt 144 

 )isl45; mit Kristalläther 153— 155« (Pregl). Aus Aceton und wasserfrei 

 Schmelzpunkt 172—173". Geschmack intensiv bitter. Keine blaue Jodver- 

 )indung. Sehr schwer löslich in Wasser ; leicht löslich in Alkohol, aber etwas 

 ichwerlöslicher in Eisessig als die Choleinsäure. Baryumsalz sehr schwer 

 öslich in Wasser; kristallisiert aus siedendem Alkohol beim Erkalten. Sp. 

 Jrehung nach Vahlen^) (a)D= + 49-86» (c = UÖGS"/.,)- 



») Fritz Pregl, Über Isolierung von Desoxycholsäure und Cholalsäure aus fri- 

 cher Rindergalle und über Oxvdationsprodukte dieser Säuren. Sitzungsl)or. d. Kais, 

 ikad. d. Wissensch. Mathem.-naturw. Klasse. Bd. 111. Abt. IIb. S. 1024-1071. Wien 1902. 



2) E. Vahlen, Die spezifische Rotation der Cholalsäure, Choleinsäure und Desoxy- 

 holsäure. Hoppe- Seylers Zeitschr. f. physiol. Chemie. Bd. 21. S. 253-273. Straßburg 

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