Darstellung und Nachweis tierischer (iifte. ^51 



unter verschiedenen Yersuchsbedingungen entweder unansehnliche Produkte, 

 aus denen keine wohlcharakterisierten Verbindungen isoliert werden konnten, 

 oder sie ließen das Bufotalin zum größten Teil unverändert. 



Die oben (S. 848) beschriei)enen Farbenreaktionen ließen an die Mög- 

 lichkeit denken, daß das Ikifonin vielleicht dem Cholesterin chemisch nahe 

 verwandt ist. Auch mußte die einfache, aus den Analysenzahlen zunächst 

 berechnete, halbierte Formel in dieser Hinsicht auffallen, insbesondere wenn 

 man anstatt C17 H,^ () = C17 Uo^A )H schreibt. Daß es sich um ein verdoppeltes 

 Molekül eines Cholesterinhomologons handelt, lehrt folgendes Versuchsergebnis. 



Bufonin wurde mit Phosphorpentachlorid in einer kleinen Porzellan- 

 reibschale innig vermischt. Es bildete sich ein Chlorid des Bufonins, wel- 

 ches aus Alkohol in wohlausgebildeten federartig gruppierten Xadeln 

 kristallisierte. Die A'erbindung zeigte nach wiederholtem Umkristallisieren 

 den Schmelzpunkt lOo". Analyse: Gefunden Cl = lo'lÖVo- 



Berechnet für C,^ H52 CI2 ; Cl = 18-37Vo- 



Das Molekulargewicht dieser Chlorverbindung (531), die Bufonylchlorid 

 heißen mag, bestimmte ich zu 522 und 5;U, im Mittel also 528, woraus 

 hervorgeht, daß es sich weder um Cholesterylchlorid (Molekulargewicht 

 404'5), noch um ein der halbierten Formel C^y Hog — OH entsprechendes 

 Chlorderivat (Molekulargewicht 265*5) handeln kann. 



Es gelingt nach der von Mauthncr und Suida'^) beim Cholesteryl- 

 chlorid eingeschlagenen Methode, das Chlor der Chlorverbindung des Bufo- 

 nins durch Wasserstoff zu ersetzen und so zu einem ungesättigten Kohlen- 

 wasserstoff zu gelangen. Ich habe indessen den dem Bufonin entsprechenden 

 Kohlenwasserstoff nicht isoliert, sondern nur festgestellt, daß der durch 

 Einwirkung von Natrium in äthylalkoholischer Lösung auf das oben be- 

 schrieliene Chlorderivat entstehende Körper Brom ohne Bromwasserstoff- 

 entwicklung zu binden vermag, wenn man eine Chloroformlösung desselben 

 mit Brom versetzt. 



Das Bufonin ist keine esterartige Verbindung des Cholesterins, wie 

 solche von Hürthle-) aus Blutserum dargestellt worden sind. Nach längerem 

 Kochen mit alkoholischem Natriumhydroxyd konnte ich das Bufonin fast 

 quantitativ unverändert zurückgewinnen. 



Aus diesen Piesultaten ergibt sich, daß das Bufonin ein cholesterin- 

 ähnhcher Körper ist, zusammengesetzt aus zwei Atomgruppen C, 7 Hoß. OH, 

 welche durch Kohlenstoff atome verbunden sind, so dab die beiden Hydro- 

 xylgruppen frei und durch Chlor ersetzbar bleiben: 



H0.HogCi7 — CiyHoß.OH. 



Die Ergebnisse dieser ^'ersuche mußten die \'ürstellung erwecken, 

 daß vielleicht auch gewisse Derivate des Cholesterins ähnliche Wirkungen 

 wie die des Bufonins und Ikifotalins zeigen würden. 



1) Mauthner und Snida, Beiträge zur Kenntnis des (.'liolesterius. Monatshefte f. 

 Chemie. Bd. 15. S. 87 (1895). 



'-) lliii-thJe, Über die Fettsiiurecholesterinester des Blutserums. Zeitschr. f. phvsiol. 

 Chemie. Bd. 21. S. 331 (1895/96). 



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