Methoden zur Darstellung von Alkaloiden. QQq 



Pseucloconhvdrin zu nennen. Sie finden sich in allen Teilen der Pflanze an 

 Äpfelsäure und Kaffeesäure gebunden, besonders in den Früchten vor ihrer 

 vollständigen Reife. Der ^Vlenge nach vorwiegend ist das Coniin. 



a-Coniin. 



d-, a-, n-Propylpiperidin. 



Ho C CHg 



H2CX /CH — CH2.CH2.CH3 

 NH 



Zur Abscheidung der Base aus den Früchten des Schierlings werden 

 dieselben zerquetscht und mit Kalilauge oder Sodalösung versetzt. Die 

 wahrscheinlich an Apfelsäure gebundene Base wird dadurch frei gemacht 

 und mit ^Yasserdampf abdestilliert. Um sie von Ammoniak zu trennen, 

 wird das Destillat mit Salzsäure oder Schwefelsäure angesäuert und die 

 Lösung zur Trockene verdampft. Dem Abdampfungsrückstand entzieht man 

 die Salze der organischen Basen mit Alkohol oder Äther. Die Salze werden 

 mit Kali zerlegt und die entstehenden Basen durch Ausschütteln mit Äther 

 gesammelt. Schließlich Avird die Kohbase durch Destillation im Wasserstoff- 

 strom fraktioniert. Unter einem Druck von 759 mm geht das Coniin bei 

 165— 166" über. 



Um reines d-Coniin zu gewinnen, fügt man nach Wolfenstein^) 

 l'dö-D g des laiuflichen Produktes zu einer Lösung von d-Weinsäure (160^) 

 in Wasser (450 7) unter Kühlung und führt in diese Lösung einen Kri- 

 stallsplitter von d-Coniinbitartrat ein. In Präparaten, die an Conicein reicher 

 sind, trennt man die Basen mittelst der salzsauren Salze. Das Hydroclüorid 

 des Coniins ist nämlich in Aceton schwer lösHch, während das Salz des 

 y-Coniceins in Lösung bleibt. 



Das reine d-Coniin ist eine farblose Flüssigkeit vom spez. Gewicht 

 D^o = 0-8440 und dem Brechungsexponenten Ud = 1-4505.-) Es destilliert 

 unzersetzt von 165-7 — 165-9o bei lo9mm. Die spezifische Drehung 

 [a]^9 = + 15-7". In der Kälte erstarrt die Base zu einer bei —2» sich 

 verflüssigenden Kristallmasse. Sie ist in Wasser nur wenig (1:90) löslich; 

 ihre kaltgesättigte Lösung trübt sich beim Erwärmen. Coniin reagiert 

 alkalisch, ist sehr giftig und oxydiert sich an der Luft. 



Über die Trennung der Coniumalkaloide. ») 



Die im Schierling vorkommenden Alkaloide Coniin (in der d- und 

 1-Form), Methylconiin (in der d- und 1-Form), y- Conicein, Conh yd r in 



1) Wolfenstein, Über Coniin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27. S. 2615 (1894). 



2) Semmler , Xotiz über einige flüssige Allcaloide. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 37. S. 2428 (1904). 



^) J. r. Braun, Über die Trennung der Coniumalkaloido. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 



Bd. 38. S. 3108 (1905). 



