916 Julius Schmidt. 



Nikotin. 

 ]-Methyl-2-.i-P.yri(lyl-PyiT0li(liii. 



CH3 

 CH N 



HC 



HC 



N 



C CH 



CH H,C 



CH. 

 CHo 



Das Nikotin findet sich, an Apfelsäure und Zitronensilui'e gebunden, 

 in den Tabaksblättern fXicotiana Tabacum). 



Obige Konstitutionsformel ist im Jahre 1893 von Finner ^) aufge- 

 stellt und vor kurzem von A. Pictet -) und Rotschi/ durch die vollständige 

 Synthese des Alkaloids endgültig bewiesen worden. 



Das 1-Nikotin ist das in der Natur vorkommende Alkaloid und kann 

 auch erhalten werden durch Spaltung des synthetischen i-Nikotins mit 

 Weinsäure. Es kommt je nach der Art des Tabaks in Mengen von 0"6 bis 

 S^/o vor. In Pfeifentabaken variiert die Menge von 0'öl8 — 0'854"/o, in 

 Zigarren von 0"801— 2-8877o- Im allgemeinen enthalten die feinen Tabak- 

 sorten weniger Nikotin als die gewöhnlichen. 



Um die Base aus der Pßanze zu isolieren, werden die PJlätter mit 

 Wasser, eventueU unter Zusatz von wenig Salzsäure oder Schwefelsäure 

 ausgezogen, die Lösung wird auf ein Drittel eingedampft und der Rück- 

 stand nach Zugabe von Kalk (lOVo) destiUiert. Die übergehende Base wird 

 in das Oxalat verwandelt, mit KaU wieder abgeschieden, mit Äther auf- 

 genommen und nach Verdunsten des Äthers im Wasserstoffstrome de- 

 stilliert. Noch einfacher erhält man das Alkaloid aus dem sog. Tabaks- 

 extrakt, welcher fabriksmäßig zur Imprägnierung von Kautabak durch Ex- 

 traktion sehr nikotinreicher Rohtabake mit kaltem Wasser und Abdampfen 

 der Lösung hergestellt wird. Derselbe enthält ca. 8 — lO^o Nikotin. Er wird 

 zunächst mit Wasser verdünnt, dann zur Entfernung von Kohlenwasser- 

 stoffen aus saurer Lösung mit Äther extrahiert, mit Alkali übersättigt. 

 Das freie Nikotin wird hierauf durch wiederholte Ätherextraktion gesammelt, 

 der Ätherextrakt wird getrocknet und fraktioniert destilliert. ^) 



Synthese des i-Nikotins. 



Pictet und Crepieiix stellten durch Erhitzen von [i-Aminopyridin (I) 

 mit Schleimsäure das N-ß-Pyridylpyrrol (II) dar. Nach Analogie mit dem 

 entsprechenden Acetyl- und Phenylpyrrol lagert sich das N-ß-Pyridylpyrrol 



^) Pinner, Über Nicotin. Die Konstitution des Alkaloids. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 26. S. 294 (1893). 



-) A. Pictet und jRotschi/, Synthese des Nicotins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37. 

 S. 1225 (1904). 



=*) Baumann, Darstellung von Nikotin. Arch. d. Pharm. Bd. 231. S. 378 (1893). 



