Methoden zur Darstellung von Alkaloiden. 



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beim Erhitzen auf höhere Temperatur (Destillation durcli schwach fjlühende 

 Köhren) in a, [i-Pyridylpyrrol (III) um, aus dem mit Jodmethvl eine Ver- 

 binduni^- entsteht, die mit Xikotyrinjodmethylat (IV) identisch ist. 



L 

 CH 



IL 



HC 

 HC 



N 



C . NH, 

 CH 



HL 



CH 



HC<^Nc- 



CH CH 



N 



z/'- 



HC'I 'CH 



N 



CH CH 



/\i 



-C 



N 

 H 



N 



C 



IV. 

 HC 



— C 



iCH 



CH 



N 

 CH3 



J CH3 



Nikotyrinjodmethylat. 



Von diesem aus konnte Fidet nunmehr weiter zum Nikotin eelanuen. 



Durch Destillation mit Kalk konnte er der Verbindung- Y\ 1 Mol. 

 Jodmethyl entziehen. Die so erhaltene Base (V) ist identisch mit dem 

 Xikotyrin, welches Etard durch gemäßigte ( )xydation des Nikotins darstellte. 



Es war nunmehr die Rttckverwandlung des Nikotvrins in Nikotin (VI) 



zu bewerksteUigen. 



V. 

 CH 



C 



CH 



CH 



/\c 



N 

 CH, 



VI. 

 CH2— 



— C 



CH., 



CH, 



N 

 CH3 



\/ CH3 \/ 



N N 



Nikotyrin Nikotin. 



Da die beiden Basen zueinander in derselben Beziehung stehen wie 

 Pyrrol und Pyrrolidin, hat man zu diesem Zwecke vier Wasserstoffatome 

 in den Pyrrolkern des Nikotyrins einzuführen, ohne zu gleicher Zeit den 

 Pyridinkern zu hydrieren. 



Diese Reduktion einer Hälfte des Moleküls erwies sich aber als nicht 

 direkt ausführbar, da sich die beiden ungesättigten Ringe des Nikotyrins 

 bei der Hydrierung durchaus ähnlich verhalten. Bei Anwendung schwacher 

 Reduktionsmittel wird keiner angegriffen, bei energischer Hydrierung 

 werden aber stets beide gleichzeitig- reduziert. 



Man kommt aber zum Ziele, wenn man zuerst ein Atom Jod in den 

 Pyrrolkern einführt, was leicht durch Behandlung des Nikotvrins mit Jod 



