Mctliodcn zur Darstellung von Alkaloiden. tC>7 



Durch wasserentziehende Mittel wird das Hyoscyamiii in Atropainiii 

 und Belladonniii üliergeführt , welche Alkaloide auch bei der analogen Be- 

 handlung' des Atropins entstehen. M 



Die beiden Solanaceenalkaloide Hyosciii und Skopolainin (Atroscini 

 von der Formel CiyKsiXO^, deren Konstitution noch nicht vollstiindii: 

 aufgeklärt ist, sind optisch isomer. Das Ilyoscin laßt sich in Sk()i)ohmiin 

 überführen. Letzteres- liefert bei der Hydrolyse Tiopasäure und Skopolin. 

 ist also Tropasäure-skopolinester. Das Skopohn, CgHigNO-j, zeigt groüe 

 Ähnlichkeit mit dem Tropin, CsHijXO. Der wesentliche Unterschied beider 

 besteht in dem Ersatz zweier Wasserstoffatome des Tropins gegen ein 

 Sauerstoff atom im Skopolin. Dasselbe ist nicht in Form von Wasser ab- 

 spaltbar und befindet sich wahrscheinlich in äthei-artiger Binchmg. Man 

 wird also nicht fehlgehen in der Annahme, da(j Skopolin dem Tropin ähn- 

 lich konstituiert ist und wie dieses einen Pyrrolidinring enthält. 



Die physiologische Wirkung des Hyoscins und Skopolamins ist be- 

 ruhigend, ohne schädliche Xebenreaktionen wie beim Atropin; auch die 

 mydriatische Wirkung übertrifft die des Atropins um das Mehrfache. Das 

 Skopolamin ist dem Hyoscin vorzuziehen. 



Zur Darstdliüu/ von Skopolamin benutzt man die bei der Hyoscya- 

 mingewinnung aus dem Hyoscyamussamen oder den Blättern resp. Wurzeln 

 von Duboisia myoporoides abfallenden Mutterlaugen. Nach dem Auskristalli- 

 sieren des Hyoscyamins erhält man durch weiteres Verdampfen die sog. 

 amorphen Hyoscyamusrohbasen , deren salzsaure Lösung mit (ioldchlorid 

 ausgefällt wird. Durch Umkristallisieren des zuerst sich ausscheidenden 

 Goldsalzes werden bei 198 — 199*' schmelzende Prismen erhalten. Man fällt 

 aus der wässerigen Lösung derselben das Gold mit Schwefelwasserstoff, 

 erhält aus dem Filtrat durch Eindampfen das salzsaure Salz und schlielj- 

 lich die Base selbst. Das in Deutschland offizineile Hydrobromid. C,7 H,, NO4. 

 HBro + äHsO, löst sich in 4 Teilen Wasser von 15" und wird in der 

 Therapie der Augenkrankheiten und bei gewissen Nervenaffektionen an- 

 gewandt. 



Die \0M E. Schmidt -) und seinen Mitarbeitern ausgeführte Unter- 

 suchung über den ^Vlkaloidgehalt einiger Datnraarten, hat als wichtigstes 

 Erge])nis die Erkenntnis geliefert, daß Datura Met'^1 eine typische Skojjo- 

 laminpflanze ist. Sie enthält in ihren krautigen Teilen als Haui)talkaloid 

 reines 1-Skopolamin. E. Schmidt weist besonders auf die praktische Bedeu- 

 tung hin, welche demzufolge Datura Metel hat, da nach den Untersuchungen 

 von R. Robert reines 1-Skopolamin den Augenärzten dringend zur Benutzung 

 empfohlen wird. 



O.Hesse, Zur Kenntnis der Atropa-Alkaloide. Ann. d. Cliem. Bd. 277. S. 2'.)(» 

 (1893); E.Schmidt, Über das Skopolamin. Arcli. d. Diarm. Bd. 232. S. 409. 



-') E. Schmidt und Mitarbeiter. Über die Alkaloide einiirer niydriatisch wirkender 

 Solanaceen. Arcb. d. Pliarui. Bd. 243. S. 3ü3; Über die niydriatiscli wirkenden Alkaloide 

 der Samen von Datura alba. S. 309; Über Skopolin. S. 328 (1905). 



