928 Julius Schmidt. 



Atropamin oder Apoatropin. 

 Itropasäure-tropinester : 



H.X CH CH2 CH, 



X.CH, CH.O.CO.C.C.H,. 



H, C CH CH, 



Das Atropamin oder Apoatropin. ^Yelches ein Molekül Wasser weniijer 

 enthält als Atropin, wurde zuerst von Pesci^) dargestellt durch Behandeln 

 von Atropin mit Salpetersäure. Das Alkaloid entsteht stets aus dem Atropin 

 oder Hyoscyamin bei der Ein^Yirkung• Avasserentziehender ]\Iittel, wie Schwefel- 

 säure, Anhydride der Phosphorsäure, Essigsäure etc.^) Es wird auch zeit- 

 weise in der Wurzel der Tollkirsche angetroffen, in welchem Falle es sich 

 dann in den Mutterlaugen von der Atropindarstellung findet. 3) Es kristaUi- 

 siert aus ätherischer Lösung in Prismen vom Schmelzpunkt 60 — 62". be- 

 sitzt keine mydriatischen Eigenschaften und ist optisch inaktiv. 



Beim Erhitzen wird das Atropamin in sein Isomeres, das Belladonnin, 

 umgelagert. Auch beim Erwärmen mit Salzsäure, beim Auflösen in konzen- 

 trierter Schwefelsäure, beim Kochen mit Alkalien und Barytwasser tritt 

 diese Umlagerung ein. Gleichzeitig spaltet sich dabei ein Teil des Alkaloids 

 in Tropin und Atropasäure: 



Ci,H.,iN02 + H.3O =: CgHisNü + CgHsUo 



Apoatropin Tropiu Atropasäure. 



Durch Umkehi^ung dieser Pteaktion konnte Ladenburg *) eine partielle 

 Synthese des Atropamins erzielen, indem er ein Gemenge von Tropin und 

 Atropasäure mit Salzsäure erhitzte. Nachdem nunmehr das Tropin und die 

 Atropasäure synthetisch zugänglich sind, ist in der Neuzeit die vollstän- 

 dige Synthese des Apoatropins möghch geworden. 



Das Hydrochlorid des Apoatropins, Ci^ Hoi NO2 . HCl, kri- 

 stallisiert in Blättchen, die bei 237 — 239'^ schmelzen. — Das Hydro- 

 bromid, C17 H.,i NOg . HBr, schmilzt bei 230—231». — Das Goldsalz, 

 (Ca.HsiNOo.HCljAuClg, bildet Nadeln, die bei 110-112° schmelzen. — 

 Das Platinsalz, (CiyHäiNOg.HCljaPtCli, kristallisiert in Schüppchen vom 

 Schmelzpunkt 212—214". 



Belladonnin.') 



Dasselbe ist wahrscheinlich ein Stereoisomeres des Atropamins. Es 

 findet sich in sehr geringer Menge in der Tollkirsche (O'Ol — 0'04Vo) und 



^) Pcsci , Darstellung von Atropamin. Gaz. chim. ital. Vol. 11. p. 538 (1881); 

 Vol. 12. p. 60 (1882). 



^) 0. Hesse, Zur Keuntnis der Atropa-Alkaloide. Aiiiial. d. Chem. Bd. 277. S. 2!)(3 

 (1893). 



3) O.Hesse, Annal. d. Chem. Bd. 261. S. 87 (1891). 



^) Ladenhurff, Die Konstitution des Atropins. Auual. d. Chem. Bd. 217. S. 290. 



'^) Merling) Über Belladonnin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17. S. 381 (1884). — 

 Hesse, Annal. d. Chem. Bd. 281. S. 87 (1891); Zur Kenntnis einiger Solanaceenalkaloide. 

 Bd. 127. S. 123 (1892); Zur Kenntnis der Atropa-ilkaloide. Bd. 277. S. 295 (1893). 



