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Julius Schmidt. 



nur 



140- 



M. Freund^) hat für das Xarcein auf Grund eingehender Unter- 

 suchungen die vorstehende Formel abgeleitet, nach der es als substituiertes 

 Phenylbenzylketon erscheint. Damit stehen auch alle seine Reaktionen in 

 bestem Einklang. 



Das Narcein bildet weiße Kristalle vom Fp. 17P und findet sich 

 in kleiner Menge (OlVo) ™ Opium. 



Das bei 100° vollkommen entwässerte Narcein schmilzt schon bei 



145«. 



Bei der Gewinnung des Morphins nach dem später zu behandelnden 

 Verfahren von Bobertson-Grer/ori/ findet sich das Narcein neben anderen 

 Alkaloiden in der dunkelgefärbten Mutterlauge vom Morphin- und Kodein- 

 hydrochlorid. Man übersättigt dieselbe mit Ammoniak und fällt mit Blei- 

 zucker. Nach Entfernung des überschüssig zugesetzten Bleies aus dem 

 Filtrate wird die vom Bleisulfat abfiltrierte Lösung konzentriert, wobei 

 schließlich ein Gemenge von Narcein und Mekonin kristallisiert. Dieses 

 Gemenge kann mittelst Äther in seine Bestandteile getrennt werden, da 

 derselbe nur das Mekonin aufnimmt, während das Narcein ungelöst zurück- 

 bleibt. Letzteres läßt sich durch UmkristalUsieren aus kochendem Wasser 

 reinigen. 



Berberin: 



0-CH, 



C 



H, CO . C CH C 



H,CO.C 



HC 



CO 



CH 



C 



CHo 



CH 



CH I CH, 

 OH3 



Das Berberin kann außer nach der vorstehenden Formel mit der 

 Gruppe — CH = N(OH) — GH., — auch als Aldehyd mit den Gruppen 

 — CH:() und — NH — CH2 — reagieren, wenn auch die Aldehydabkömm- 

 linge von geringer Beständigkeit sind. Das Berberiniumhydroxyd von obiger 

 Formel ist nur in Lösung bekannt, dagegen in fester Form nicht existenz- 

 fähig, da es beim Eindunsten der Lösungen unter gleichzeitiger tiefgehender 

 Zersetzung in die Pseudoform mit der Aldehydgruppe übergeht; doch leiten 

 sich von ihm verschiedene Berberinderivate ab. 2) 



^) M. Freund und Mitarbeiter, Untersuchungen über das Narcein. Ann. d. Chem. 

 Bd. 277. S. 20 (1893); Untersuchungen über das Narcein. Bd. 286. S. 248 (189Ö); Unter- 

 suchungen über das Narcein. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 40. S. 194 (1907). 



2) J. Gadamer, tjber das Berberin. Arch. d. Pharm. Bd. 243. S. 31 (1905). 



