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worden. Die Untersuchungen von Pschorr machen es höchst wahrscheinlich, 

 daß auch in diesen Verbindungen ein Pyridinring anzunehmen ist, doch 

 sind andere Möglichkeiten noch nicht vollkommen ausgeschlossen. Es er- 

 scheint deshalb zweckmäßig, die Bezeichnungsweise nach dem basischen 

 Komplex, der den Alkaloiden zugrunde liegt, zurzeit hier nicht anzuwenden 

 und Avir haben dafür die in der Überschrift angeführte gewählt. 



Morphin. 



Das Morphin ist die Hauptbase des Opiums (3 — 23%). Es ist das 

 erste aus dem Pflanzenreich gewonnene Alkaloid. Seine Entdeckung durch 

 den Apotheker Sertürner stammt aus dem Jahre 1806. Die von Laurent 

 bestimmte Zusammensetzung entspricht der Formel Ci^ Hig NO^ + H.. 0. Es 

 kristalhsiert aus Alkohol in kleinen Prismen, welche bei 230'' unter Zer- 

 setzung schmelzen, ist sehr wenig in Wasser löshch, geruchlos, von bitterem 

 Geschmack, linksdrehend und von narkotischer Wirkung. Sein salzsaures 

 Salz, CijHigXOo.HCl + 3H2O, Morphium hvdrochloricum , bildet seiden- 

 glänzende, feine Nadeln und findet bekanntlich vielfache Anwendung als 

 schmerzstillendes, schlaferregendes Mittel. 



Zur Frage nach der Konstitution des Morphins haben insbesondere 

 die aus der Neuzeit stammenden Untersuchungen von L. Knorr, von Von- 

 gerichten und von Pschorr reichhaltiges experimentelles Material geliefert. 

 Doch läßt sich das letzte Wort über die Konstitution desselben noch nicht 

 sprechen. 



Die drei Sauerstofatome des Morphms, Cjy HigNOg + H., 0, besitzen 

 verschiedene Funktionen. Eines gehört einem Phenolhydroxyl an, das dem 

 Morphin den sauren Charakter verleiht. Der Wasserstoff dieses Hydroxyls 

 ist durch Metalle, durch Säurereste und durch Alkyle substituierbar. Im 

 Kodein, das wir weiter unten behandeln werden, ist dieses Wasserstoff- 

 atom durch ein Methyl ersetzt. Das Kodein stellt also einen ]Methylester 

 des Morphins dar. Die Frage nach der Konstitution des Kodeins fällt so- 

 mit mit der nach der Konstitution des Morphins zusammen. Das zweite 

 Sauerstoffatom des ^lorphins gehört einer Alkoholgruppe an. Das dritte 

 Sauerstoffatora verhält sich indifferent und ist nach Vongerichten wie in den 

 Äthern zweifach mit Kohlenstoff verbunden — ..Brückensauerstoffatonr\ 



Der Stickstoß' des Morphins steht in einem Ringe; er ist dreifach 

 an Kohlenstoff gebunden, also tertiär. 



\o\\ den 17 Kohlenstoff afotneu des ^lorphins gehören 14 einem 

 Phenanthrenkern an, da die stickstofffreien Spaltungsprodukte stets Derivate 

 des Phenanthrens sind. 



Unter Berücksichtigung des gesamten bisher vorliegenden experi- 

 mentellen Materials hat L. Knorr^) vor kurzem folgende „Brückenring- 

 formeP' des Morphins aufgestellt: 



*) L. Knorr, Über die Haftstellen des stickstoffhaltigeu Xebeuriuges im Kodein 

 und über die Konstitution der Morphiumalkaloide. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 40. 

 S. 3341 (1907). 



