Methoden zur Darstellung von Alkaloideu. «);,7 



Das Apomorphin, Ci^H.^NOo entsteht durch Eiiiwiikuii^^ wasser- 

 entziehender Mittel auf Morphin: 



Ci.HigNO, = Ci.Hi^NO, + H,(). 

 Man erhält es z. B. durch Erhitzen von ^Morphin mit :i5"/oiger Salzsäure im 

 geschlossenen Rohr auf 140—1500, ferner beim Erhitzen des Morphiu- 

 hydrochlorids mit Chlorzinklösung i) auf 120- 1 HO«. 



Apomorphin ist 'ein amorpher, weißer Körper, welcher an der Luft 

 grün wird. In Wasser ist es wenig, in Alkohol und Äther leicht löslich, 

 wodurch es sich gut vom Morphin unterscheidet. Durch Cberführung des 

 Apomorphins in die verschiedenen (juaternären Salze sind neuerdings 

 Präparate erhalten worden, die die spezifische Rrechwirkung des Apo- 

 morphins besitzen, vor diesem indes den Vorzug haben, in Wasser äußerst 

 leicht löslich zu sein und (mit Ausnahme des Jodmethylats) in Substanz 

 wie in Lösung eine erhöhte Haltbarkeit zu zeigen.'') 



Am geeignetsten für therapeutische /wecke erwies sich das Apu- 

 morpliiiibrommethylat, welches unter dem Namen Euporphin in den 

 Handel gebracht wurde. Es besitzt vor dem Apomorphin den Vorzug, in 

 geringerem Grade Brechreiz hervorzurufen, auf das Herz bedeutend 

 weniger einzuwirken und länger ohne Schaden für die Kranken gebraucht 

 werden zu können. Die Darstellung des Apomorphinbrommethylats erfolgt 

 nach Fsrhorrs Verfahren folgendermaßen: 



Apomorphin wird mit Dimethylsulfat behandelt: das zuerst entstaiidi-nr 

 methylschwefelsaure Salz des Methyl-Apomorphins wird sodann mit einer 

 gesättigten Bromkaiiumlösung umgesetzt und gleichzeitig ausgesalzen: 



/CHg 



Ci^Hi^OoN + (CH3),S0, = C„Hi,02N< 



\S0,.CH3 



/CH3 /CH3 



C,, Hl, O2 X< + K Br = Ci, H„ 0., N< + C'Hs SO, K. 



\S0, CH3 ^Br 



Der entsprechende Abkömmling des Kodeins, das Kodeinbrom- 

 methylat, kommt unter dem Namen Eukodin in den Handel. 



Thebain. 



Das Thebain. CigHaiNOg oder CH3 .N.C15 H,, OlOC"!!,).,, welches 

 sich im Opium in einer Menge von etwa 1" „ findet, steht in nächster 

 Beziehung zum Morphin und Kodein. Es unterscheidet sich vom Morphin 

 dadurch, daß es zwei additioneile Wasserstoff atome weniger besitzt und 



') Mayer, Einwirkung von Zinkclilorid, salpetriger Säure, Salzsäure und Chlor- 

 kalk auf Morphin. Bor. d. Deutsch, ehem. (Jes. Bd. 4. S. 121 (1871). 



'') R. Fschon-, Verfahren zur Herstellung leicht löslicher, haltharer Alkylapo- 

 morphiniumsalze. D. R. P. Kl. 12 p. Nr. 158.620 vom 30. Juli 1903. ( hem. Zentralhl. 

 Jg. 1905. I. S. 702. — J.D. Riedel, Aktieugesellsrliaft in Berlin. Verfahren zur Her- 

 stellung leicht löslicher, haltharer Alkylapomorphiniunisalze. Zus. Tat. zu Nr. 158.G2U. 

 Chem. Zentralhl. Jg. 1906. I. S. 1067. 



