gß2 Julius Schmidt. 



durch direkte Methvliening der Harnsäure entsteht, in Methvlchlorxanthin 

 und dieses durch Methylierung in ChlortheolDromin verwandelt wird. ^) 



Einige Jalire nach dem Erscheinen der eben skizzierten E. Fischer- 

 schen Arbeiten hat W. Traube eine Methode gefunden, die Xanthinbasen 

 direkt , d. h. ohne Vermittlung der Harnsäure , sjaithetisch aus einfachen 

 Verbindungen aufzubauen. 2 ) Das aus dem symmetrischen Dimethylharnstoff 

 und Cyanessigsäure gewonnene 4-Amino-l, 3-dimethyl-uracil lieferte ihm das 

 1, 3-Dimethylxanthin oder Theophyllin und das 4-Amino-o-methyl-uracil aus 

 Monomethylharustoff das 3-Methylxanthin , welches sich nach E. Fischer 

 durch Einführung weiterer Methyle leicht in Theobromin und Kaffein ver- 

 wandeln läßt. 



Theobromin und TheophylUn werden nunmehr von den Farbenfabriken 

 vo]-m. Friedr. Bayer & Co. in Elberfeld auf direktem , synthetischem Wege 

 fabrikmäßig hergestellt, nachdem in dem wissenschaftlichen Laboratorium 

 der genannten Fabrik die Traubeschen ^lethoden zur Darstellung der beiden 

 Verbindungen weiter ausgearbeitet und in wesentlichen Punkten verbessert 

 worden sind. 



Das Theobromin wird von Friedrich Bayer & Co. in der Form von 

 Agurin in den Handel gebracht, welches die Doppelverbindung des Theo- 

 brominnatriums mit Natriumacetat darstellt und als Diui'eticum Anwen- 

 dung findet. 



Theobromin stellt ein weißes, kristallinisches Pulver dar, sublimiert 

 unzersetzt bei etwa 290^ ohne vorher zu schmelzen. Es verbindet sich mit 

 stärkeren Säuren zu Salzen, welche meist gut kristaUisieren. Andrerseits 

 liefert es auch mit Basen salzartige Verbindungen. 



Theophyllin, 

 1, 3-Dimethyl-2, 6-Dioxypuriii (1, 3-Dimethylxanthiu) 



CH3.N CO 



OC C— NH 



I I >CH 



CH3.N C— N 



Das dem Theobromin isomere Theophyllin wurde von Kossei ^) 1888 

 im Tee-Extrakt entdeckt, in welchem es außer von etwas Kaffein von ge- 



1) E. Fischer uud F. Ach, Weitere Synthesen von Xanthinderivateu aus methylierteu 

 Harnsäuren. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 31. S. 1980 (1898). 



*) W. Traube, tjber eine neue Synthese des Guanins uud Xanthins. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 33. S. 1371; Der synthetische Aufbau der Harusiiare . des Xanthins, 

 Theobromius, Theophyllins und Kaffeins aus der Cyanessigsäure. S. 3035 (1900); Der 

 Aufbau der Xanthinbasen aus der Cyanessigsäure. Synthese des Hypoxanthins und 

 Adenins. Ann. d. Chem. Bd. 331. S. 64 (1904). 



^) Kossei, Eine neue Base aus dem Pflanzenreich. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. 

 Bd. 21. S. 2164 (1888); Über Theophyllin, einen neuen Bestandteil des Tees. Zeitschr. 

 f. physiol. Chem. Bd. 13. S. 298. 



