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Tribenzoylzytidin: CgHioN3 05(C6H5CO)3 wird nach der Methode 

 von Schotten-Baumann aus irgend welchem anderen Salze erhalten. Schmelz- 

 punkt = 2050 C (unkorr.). 



Uridin: CgHigN^Oß. 



Uridin kann aus Zytidin durch Einwirkenlassen von salpetriger Säure 

 erhalten werden. Die Darstellung wird auf folgende Weise ausgeführt: 



10 g Zytidin werden in 70"0 cm ^ Wasser gelöst, in die Lösung 30^ KaUum- 

 nitrit eingetragen und der Lösung 50 cm^ Eisessig zugegeben. Es beginnt 

 sofort eine lebhafte Entwicklung von Stickstoff. Nach 5 Stunden ist die 

 Reaktion vollständig beendigt. Die Lösung wird wieder etwas verdünnt, 

 mit 50"/oiger Kalilauge zuerst neutralisiert und dann mit derselben Lösung 

 bis zu einem Gehalt von 107o der Lauge gebracht. Diese Lösung wird 

 hierauf mit Benzoylchlorid benzoyliert. Das erhaltene Benzoylderivat ist 

 unlöslich in Wasser, leicht löslich in den meisten organischen Lösungs- 

 mitteln und kann nicht in gut kristallinischer Form erhalten werden; es 

 wird deshalb verseift, um die freie Substanz zu erhalten. Zu diesem Zwecke 

 wird das Benzoylderivat in 140"0 cm'^ Alkohol gelöst, zur alkoholischen Lösung 

 eine Lösung von 36*0 g Barythydrat in 800 cm^ Wasser zugegeben und 

 das Gemisch 1 Stunde am Rückflußkühler gekocht. Das Reaktionsprodukt 

 wird dann mit Schwefelsäure vom Baryt und vom größten Teile der Benzoe- 

 säure befreit; die noch in Lösung gebliebene Benzoesäure wird mit Äther 

 ausgezogen. Um das anhaftende Natriumchlorid zu entfernen, wird das 

 Reaktionsprodukt nach dem Ausziehen mit Äther mit Silbersulfat be- 

 handelt. Das Filtrat vom Silberchlorid wird vom überschüssigen Silber und 

 dann von der Schwefelsäure mittelst Barytwasser befreit. Auch nach allen 

 diesen Behandlungen enthält die Lösung außer dem Uridin noch kleine 

 Mengen von Verunreinigungen; um diese zu entfernen, wird das Uridin 

 mittelst Bleizuckerlösung und Barythydratlösung gefällt. Der Niederschlag 

 wird dann vom Blei mit einem Überschuß von Schwefelsäure und von 

 dieser quantitativ mit Barytlösung befreit. Die auf diese Weise erhaltene 

 Lösung wird bei vermindertem Druck bis zu einem ganz kleinen Volumen 

 eingedampft, in einer Schale in den Vakuumexsikkator gebracht und bis 

 zur Konsistenz eines Sirups eingeengt. Der sirupartige Rückstand wird dann 

 mit absolutem Alkohol gut umgerührt, bis die Substanz auskristallisiert. 

 Aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, scheidet sich das Uridin in 

 langen prismatischen Nadeln aus. Schmelzpunkt 165" C (unkorr.), [a] ^^ = 

 := + 6"38*' in ca. 9''/oiger wässeriger Lösung. 



Die Darstellung aus der Nukleinsäure wird bei der Besprechung der 

 Zytidin- und Uridinphosphorsäure angegeben. 



Zytidin- und Uridinphosphorsäure: 



/OH /OH 



= P . C9 Hl, N3 O4 und = P . C« Hj^ No O5. 



\0H \0H 



