XII Iiihaltsvcrzoiclinis. 



St'ite 

 III. l»iazotierunp unter Eisatz der aliphatischen, |irimären AniinoRruppe durcli die 



Hydroxylgruppe 1213 



I\'. Uiazotierunir anter Ersatz der primären, aliphatischen Aminogroppe gregen Halogen 1223 



Zweiter Abschnitt: Diazotierung der aromatischen Amine und Umsetzun- 

 gen der aromatischen Diazokör |)er 1228 



I. Darstellung aromatischer Diazokörper 1229 



1. Diazotierung mittelst freier salpetriger Säure 123() 



2. Diazotierung mittelst Metallnitrite 1233 



a) Über die Säuren bei der Diazotieruni; mit anorganische^» Nitriten . . 1234 



h) f'ber die Temperatur bei der Diazotierung mit anorganischen Nitriten 1235 



c) Über das Nitrit bei der Diazotierung mit anorganischen Nitriten . 123<) 



d) Spezielle Methoden bei der Diazotierung mit anorganischen Nitriten . 123S 



3. Diazotierung mittelst Alkylnitrite 1242 



II. Darstellung von festen aromatischen Diazokörpern . .' 1243 



II L Einige Umsetzungen aromatischer Diazokörjjer 1247 



I. Umsetzung der aromatischen Diazokörper unter Eliminierung des Stickstorts 



der Diazogruppe 1 247 



1. Ersatz der Diazogruppe durch die Hydroxylgruppe 1247 



2. Ersatz der Diazogruppe durch Wasserstoft" 12.jO 



a) Alkohole als Reduktionsmittel 1250 



a) Einfluß von Substituenten auf den Verlauf der Reaktion . 1250 



ß) Einfluß des reagierenden Alkohols 1251 



•v") Einfluß der Versuchsbedingung 1253 



Iti Andere Reduktionsmethoden zum Ersatz der Diazogruppe durcli 



Wasserstoff 1253 



3. Ersatz der Diazogruppe durch Halogen 125G 



a) Chlor 125^ 



h) Brom 1257 



c) Jod und Fluor 1257 



4. Ersatz der Diazogruppe durch die Cyangruppi' 1258 



5. Ersatz der Diazogruppe durch schwefelhaltige Radikale 1255) 



u) Bildung von Sulfiden 1259 



bj Bildung von Merkaptanen und Disulfiden 1260 



c) Bildung von Sulfinsäuren 1202 



6. Ersatz der Diazogruppe durch die Nitrogrnppe 12G4 



7. Ersatz der Diazogruppe durch Kohlenwasserstoflfreste (Bildung von 



Diphenylderivaten) 1205 



II. Umsetzungen der aromatischen Diazokörper ohne Eliminierung des Stick- 



stoffs der Diazogruppe 1267 



1. Knjipelungsreaktionen 1267 



2. Bildung von Metalldiazotaten 1274 



3. r>ildung von Diazo-perhaloiden 1275 



4. Reduktion aromatischer Diazokörper zu Hydrazinderivatcn 1276 



