Allgemeine chemische Methoden. 



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durch entstellen, dali sich je ein Molekül Ozon an jede doppelte Bindung 

 der betreffenden Substanz in folgender Weise anlagert: 



>C— C< 



>c = c< + = = ! I 



\/ 0—0 



\/ 







Die Ozonide lassen sich im allgemeinen nur gewinnen, wenn man 

 trockenes Ozon auf die Substanz ohne Lösungsmittel oder in nicht disso- 

 ziierenden Lösungsmitteln zur Einwirkung bringt. Bei Gegenwart von Wasser 

 zerfallen sie meist nach folgendem Schema in Wasserstoffsuperoxyd und 

 Aldehyde oder Ketone: 



>C — ^^C< + H2O = >C0 + H,0, + 0C< 

 — 







Ungesättigte Aldehyde oder deren Acetale, ungesättigte Ketone, 

 ungesättigte Säuren, Kohlenwasserstoffe, Amine usw. reagieren in dieser 

 Weise mit Ozon. 



M. Otto und Ä. Verlet/^) zeigten, daß sich aus Phenoläthern mit 

 ungesättigter Seitenkette mittelst Ozons Aldehyde darstellen lassen, z. B. 

 Vanillin (II) aus Iso-eugenol (I) : 



CH == CH . CH3 CHO 



'\ 



\ 



OCH, 



\ 



+ CHO . CH, 



OCH, 



OH 

 I. 



OH 



II. 



Darstellung von Vanillin. 2) 



Man löst 1 Gew.-Teil Iso-eugenol in 5 Gewichtsteilen Essigsäure und leitet bei 50" 

 allmählich 1 Gew.-Teil Ozon in die Flüssigkeit ein. Der g"el)ildete Acetaldehyd verflüchtigt 

 sich mit dem entweichenden Sauerstoff ström; das Vanillin bleibt zurück und wird als 

 Bisulfitverbindung gewonnen, nachdem die Essigsäure im Vakuum abdestilliert ist. 



*) M. Otto, Untersuchungen über Ozon. Annal. de Chim. et de Phys. [7], T. 13, p. 77 

 ä 144; Chem. Zentralbl. 1898, I, S. 307. — M. Otto und Ä. Verleij, Verfahren zur 

 Überführung der C3H5- Gruppe (CH : CH . CH3 oder CH, . CH : CH,) aromatischer Kohleu- 

 stoffverbindungen in die Aldehydgruppe mittelst Ozons. D. R. P. 97.620 ; Chem. Zentralbl. 

 1898, II, S. 093. — Vgl. auch E. Ch. Spurge, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden 

 aus aromatischen Verbindungen mit der Seitenkette C3H5 durch Oxydation mit Ozou, 

 I). R. P. 192.565 ; P. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbcnfabrikatiou .... Bd. 8, 

 1908, Verlag von Jul. Springer, S. 1281. Nach diesem Patent wird dem Reaktionsgemisch 

 Natriumbisulfit zugesetzt. 



^) M. Otto und Ä. Verlcji, 1. c. ; vgl. auch Ä. Winther, Patente der organischen 

 Chemie. Bd. 1, Verlag A. Töpelmaun (vorm. J. Ricker) in Gießen, 1908, _S. 483. 



Abderhalden, Handbuch der biochemischen Arbeitsmethoden. I. 45 



