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E. Friedmaiin und R. Kcuipf. 



Auf (Viv i:\v'u'\ic \\v\>v lassen sich auch aiKh-rc l'ntpi'iix Ivcrhiii- 

 (ImiL'i'ii in die entsi»reclienih'n Al(UMiV(h' ühertiihreii. /. W. Am thel in Ani>- 

 alth'hvd. Asaron in AsarunaUlehvd , isosairol in l'iixTonal usw. Aber auch 

 A 11 vi verbind uni^H'U aus der IJeihe der iJestandleilc iitheriscIuT Öle werden 

 von Ozen an der ti((ii|)cltrn lÜndiinir an,üe</rit't'en und in AMehyde üheriie- 

 tiilirt. nhne dal\ hei Kinhaltun«; irewisser Vorsieh tsnialWvi;elu die ( »xvdation 

 weiter fi:eht. ') 



DarstellnniL! von ll(ini(t|iii>('i<»ual ') : 



i 

 C 



CH 



l 11 = CIL 



(11.. . Cllo 



CH 



C 



> 



I 



( ) 



CH 



CH 



C . U 



( 



o CiL 



Safrol 



(• . o— 'fll, 



Iloiiiopiperoiial. 



7 (I Safrol werdcu in der gleichen Menge Benzol gelöst und ca. 3 fi Wasser zuge- 

 fügt. Durch die Mischung wird ein lebhafter Ozonstrom ca. 4 Stunden lang hindurchgo- 

 Icitet. Dann treibt man diirdi Wasserdanipfdestilhitii)n das Henzol und unanL'f'irriffciu'.- 

 Safrol über. Der durch Zersetzung des Ozonids zuriickblei])ende Aldehyd wird unter 

 Aussalzen ausgeäthert und im Vakuum destilliert : die gleichzeitig entstandene Säure 

 wird dem Äther durch Soda entzogen. 



(^hiantitativ laut sich mit <)/m\ Isoborneol (1) in Kampfer (11) 



überführen : 



CHa CH CHo CHj CH CH, 



I I 



cir. 



(H.— C— CH, 



C- 



-CH .(ill 



( II3— C— CH, 



CH, 



CO 



CH3 CH3 



I. II. 



Darstelluni»- von Kampfer.-) 



Man löst 10(iew.-Teilc Isoborneol in 40 Gew. -Teilen siedendem retroläthcr und 

 fügt 10 Gew.-Teile Wasser hinzu. Bei Zimmertemperatur wird die berechnete Ozoumenge 

 eingeleitet und dann der Petroläther zum Teil abdestilliert. Der gebildete Kampfer 

 kristallisiert aus. 



.Man erhält ferner mittelst ( »zons"'): 

 aus Mesityloxyd Aceton und Methyl«j;:lyo.\al : 



') F.W. Semmlcr und A'. /iarfrlf , Zur Kenntnis der Bestandteile der ätherischen 

 Ale (Ilomopiperonal und seine Derivate). Ber. d. Deutseh. cheni.(ies. Bd. 41, S. 2751 (11(08). 



') Chem. F'abrik auf Aktien (vorm. L\ Schrritiff). Verfahren zur Darstellung von 

 Kampfer aus Bnrne(.l oder Isob..nieol. D. H. IMt^l-äoO : v-I. Chem. Zentralbl. 100.'). II. 

 S. 180. — Siehe auch D.R. T. I(il.ü23: Chem. Zentralid. l'JO."). II, S. 420. Nach diesem 

 letzteren \' erfahren genügt schon Sauerstoff oder Luft zur Oxydation von Isoborneol 

 180" und Spiralen aus Kupferdrahlnetz). 



') C. Hnrrir.v, Über (j.xvdationen mittelst Ozon. Ber. d. Deutsch, ehem. (>es. Bd.3(i. 

 S. 1935 (11)03). 



