[j||3>C:CH.C0.CH 



Allgemeine chemische Methode« 

 CH 



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f ^yj>CO + CHO.CO.CH3, 



aus Methylheptenon Aceton und Lävulinaldehyd (IVntanonal): 



^yä>C: CH . CH, . CH, . CO . CH3 >-['|]'>C< ) + CHO . CH^ . CH, .CO . CH3 



aus Maleinsäure Glyoxylsäure : 

 COOH — CH : CH — C( )0H - 



> COOH — CHO + CHO — COOH. 



aus Zimt säure Benzaldehyd und Glyoxylsäure: 



CeH, — CH:CH — COOH >^C6H5 — CHO + CHO — COOH. 



usw. 



Beim Behandeln von Benzol mit Ozon wurde das Zwischenprodukt 

 der Reaktion, das äußerst explosive ..Ozobenzol" (Benzol-tri-ozonid), isoliert: 



0=0 



O 



CH () 



0-CH^NcH 



0— CH 



CH 



> CHO— CHO + H, 0, 

 II. 



CH 



:o 



I. 



0=0 



Diese Verbindung geht beim Stehen unter eiskaltem Wasser aus 

 dem amorphen, gelatinösen Zustande in den kristallinischen über und explo- 

 diert in trockenem Zustande bei der geringsten Berührung, ähnlich wie 

 Jodstickstoff. 



Durch Erhitzen mit Wasser geht das Ozonid in normaler Weise 

 (siehe oben) in Glyoxal (H) über, das aber wahrscheinlich von dem gleich- 

 zeitig gebildeten Wasserstoff peroxyd zum Teil weiter oxydiert wird. 



Darstellung des Ozonids des Parakautschuks.i) 



lOr/ reiner Parakautschnk (über die Reindarstellung dieses Kohlenwasserstoffs 

 (',„H,g vgl. die Originalabhandking) werden in 1 l Chloroform gelöst. Das Chloroform wird 

 dann im Vakuum auf ca. 120 an^ eingedampft und hierauf in die dickliche Lr)sung unter 

 guter Kühlung ein 5'6 — 6'27o Ozon enthaltender langsamer Strom von Sauerstoff ein- 

 geleitet. Gewöhnlich beansprucht 1 g Kautschuk 1 Stunde Einleiten von Ozon. Darauf 

 wird die Chloroformlösung im Vakuum zur Sirupskonsistenz eingedampft; liierbei darf 

 die Temperatur des Wasserbades nicht über 20" steigen , weil sonst heftige Explo- 

 sionen eintreten können. Die Ausbeute an dem Rohprodukt ist (juantitativ. Der Rück- 

 stand wird mit ca. 5 Volumen Essigäther aufgenommen und liurch l'etroläther (ca. 

 20 Volumen) gefällt. 



^) C. Harrics, Zur Kenntnis der Kautschukarten : tJber Abbau und Konstitution 

 des Parakautschuks. Bcr. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38, S. 1199 (1905). 



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