Allgemeine chemische Methoden. 711 



25,(7 Acetamid werden mit 23 fv«^ Brom t'ibergosseu. Hierzu gibt man in kh'incii 

 Portionen und unter guter Rührung soviel einer Lösung von 40 g Kaliumhydroxyd in 

 350 f»«^ Wasser, bis die Lösung hellgelb geworden ist, und gießt diese zu einer auf 

 75" erwärmten Lösung von 80 // Kalihydrat in 150 cm^ "Wasser. Dann hält man auf 

 70 — 75", bis die Lösung klar und farblos geworden ist, und destilliert das gebildete 

 Amin ab. 



Die Pteaktion gelingt in der aliphatischen Reihe glatt l)is zu den 

 Säuren Cg. Auch in der aromatischen Reihe ist die Reaktion anwendbar. 



Primäre Amine mit mehr als 5 Atomen Kohlenstoff werden durch 

 Bromlauge leicht zu den entsprechenden Xitrilen abgebaut.^) 



R.CH2.NH2 + 2 Br, + 4 KOH = R.GN + 4 IvBr + 4 H^ 0. 



Methylketone werden durch Natriumhypobromit unter Abspaltung von 

 Bromofoi'm zu Säuren oxydiert. 2) 



^lit Hilfe von unterbromigsaurem Kalium erhielten 0. Bleis und 

 E. Abderhalden'^) aus dem einwertigen Alkohol Cholesterin eine zweibasische 

 Säui'e : 



^27^4^0 ^ C.27H44()4. 



Über die Anwendung des Broms zur Dehydrogeuierung hydroaruma- 

 tischer Verbindung siehe unter erschöpfender Bromierung. Dort wird 

 auch die Dehydrierung hydrierter Basen durch Brom besprochen. 



3. Chlor (und seine Sauerstoffverbindungen). 



Verschiedene Oxydationen gelingen mit Chlor, z. B. wird Uramil in 

 Alloxan, Borneol quantitativ in Kampfer*) verwandelt. Zu manchen Oxy- 



^) A. W. Hofmann, Fragmentarisches vermischten Inhalts. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 17, S. 1920 (1884). 



-) Höchster Farbwerke, Verfahren zur Darstellung von Zimtsäure und von sub- 

 stituierten Zimtsäuren aus Benzylidenaceton und dessen Substitutionsprodukten, D. R. P. 

 21.162 (1882). — P. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 1, S. 28. 

 — A. Einhorn und ,7. F. Grabßeld , Zur Kenntnis der Paramethoxyphenylakrylsäure, 

 Liehif/s Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 243, S. 363 (1888). — L. Dichl und\l. Einhorn, 

 Über Kondensationsprodukte von Zimtaldehyd mit Aceton. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. 

 Bd. 18, S. 2324 (1885). — A. Baci/cr, Ortsbestimmungfeu in der Terpenreihe. Ber. d. 

 Deutsch, ciiem. Ges. Bd. 29, S. 25 (1896). — G. Wagner und G. Erf.schikoicskg , Zur 

 Oxydation des Pinens. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 29, S. 882 (1896). — C. Harries 

 und F. Ilähnir, Über Reduktion a . ß-ungesättigter Ketone. Liebigs Annal. d. Chem. u. 

 Pharm. Bd. 296, S. 301 (1897). — F. Tiemann und B. Schmidt, Über die Konstitution 



der Isogeraniumsäure Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 31, S. 883 (1898). — 



R. Stornier und B. Wehin, Über die Kondensation von Phenoxyaceton mit Benzaldehyd. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 35, S. 3549 (1902). 



^) 0. Diels und E.Abderhalden, Über den Abbau des Cholesterins. Ber. d. 

 Deutsch, chem. Ges. Bd. 36, S. 3177 (1903). 



'') ('. F. Böhringer c(- Söhne, \'erfabreii zur Darstellung von Kampfer durch Oxy- 

 dation von Isol)orneol, D. R. P. 177.290 u. 177.291 ; vgl. F. Friedländcr, Fortschritte der 

 Teerfarbenfabrikation, Bd. 8, 1908, S. 1332 ff. Verlag von Jul. Springer. — C. F. Böh- 

 ringer d- Söhne, Verfahren zur Darstellung von Kampfer aus Borneol, D. R. P. 179.738 ; 

 vgl F. Friedländer, Bd. 8, 1908, S. 1334. 



