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E. Friodmaini iiiid IJ. Kompf. 



()\\ (l;it iiiii (liT Iiniilazol-ülvdwlsihiro. 



Keine In.iilazolirlyoxvlsauri' wird in viol liciücni \\ asscr vadöst, Kssigsäiiro liin/n- 

 cctri'licn iiml die Lusunir mit cinoni tMicrsrluiü von Wasscrstoffsnporoxyd 2 Ta<re bei 

 /inunortcniporaiiir stehen «relasscn. Zusatz von Hlutkolde zcrlept selum in der Kiiltc 

 das meiste Wasscrstoffsnpcroxjd, liein» Alxtampfen cntwoielit der Rest. Die filtrierte 

 und knn/entrierfe Kiisunir wird mit Aliiolnd versetzt. Ks scheidet sieh in feinen Kri- 

 st-iUdruscu die vollij,' analysenrcini' Iniiiiaz>dkarhi>n>;aure al>. Zersetziintrspunkt : 2^(i". 

 rinzukristallisiorcn aus Wasser und .Mknlinl oder Acet<»n. 



7.-l)ikotone M ^«'Ix'ii in (ler.sellx'ii Weise Säuren, lliii/il liefert /. I!. 

 (|iiantitativ Ileii/oesiinre. 



Kiiie interes.<aiite llinir.<;i)reii,!:iiiiL>' des ri|ieri(liiis (Ij liyt Woljhisicin^) 

 mit Hilfe vuii \V;tsserst()ffsui)er()xy(l aiis^fcfülirt. Ks entsteht liierhei 

 f^-Aniinitvaleral(leliv«l (IIi und (llntar-iniid (III): 



CH, 



/ 

 C'H., 



CH., 



\mi. 

 11. 



CH, 



Cilo 



Dar stell 11 Uii- von f^-.\niin(ivalcraldeliyd. 



Piperidin wird mit einer Mentre Wasserstoffsuperoxyd versetzt, die nur fronügt, 

 ein Atom Sauerstoff in das ripendininolekül einzuführen. Nach 24stündisror Einwirkung 

 i>;t die von Wiirmeentwicklunir hei.deitcte Reaktion zu Ende und this Wasserstuffsupemxyd 

 verbraucht. I)or (ienicii narii l'iperidin ist fast vollkommen verscliwunden. die Rcakticui 

 der Lösung noch schwach basisch. Das so erhaltene Reaktionsprodnkt wirkt stark redu- 

 zierend. Es wird durch mehrstündiges p>hitzeu mit überhitztem Wassordampf überge- 

 trieben und das Destilbit mit Salzsäure einL'edampft. Vom l'iperidin wird die neue Base 

 durch \'ersetzen mit l'latincldoriil in absolut alkoliolisriier l-osiniir getrennt, wddurch 

 nur das Piperidin ausfällt. Aus dci alkoholischen Lösung wird das Platin mit Schwefel- 

 wasserstoff entfernt und die Losung eingedampft. Es liintcrbleilim jiraiditvolle Kristalle, 

 die aus Aceton undiristallisiert werden. Zur Koinigiuig des Aldehyds dient vorteilhaft 

 seine Eigenschaft, auch aus saurer Lösung mit Äther extrahiert zu werden. 



2. SauerstofTverhiiHluiiireu des StieUstofTs. 

 a) Salpetersäure. 



Kin Oxydationsmittel, das einer .selir vielseitigen Anwendung fiihiijf 



ist, besitzt ^nan in der Salnetersänre. Ihre oxvdierende Wirkunu ändert 



\ 



') A. F. IfnUrDiann, .Notiz üiior ilie Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf 

 a-Ketonsäuren und auf 1 . 2. - Diketono. Recueil de-; 'Irivinv di'-< Pays-Bas. T. 23. 

 p. 169 (1003); Chem. Zentralbl, 1904, II, 8.194. 



*) JUrhard WolJ'ni stein, Oxydation des Piperidins mit W asserstotfsuporoxyd. Ber. 

 d. Deutsdien ehem. Gesellsch. Bd. "25. S. 2777 (1892) und Bd. 26. S. 2991 (1S93). — 

 Cbor das Verhalten der X-Alkylpiperidine gCL'on Wasserstoffsuperoxyd siehe W. Wtniick 

 und li.Wolfenstfin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ctcs. Bd. 31, S. 1.^3 (1898). 



