Allgeineiue cliemisclie Methoden. 719 



sich namentlich l)ei hülieren Temperaturen. Sie wird in alU'n Konzen- 

 trationen von der verdünnten bis zur roten rauchenden Säure verwendet. 

 Will man eine Jileichzeitige Nitrierunii' der Substanz vermeiden, so kommen 

 die stärkeren Säuren natürlich nur bei Xitroköi-pern in Frage oder bei 

 solchen A'erbindungen, die nicht leicht nitrierbar sind. 



Wirkungswert der Salpetersäure.') 100 cm -^ konzentrierter Sal- 

 petersäure (1-4) enthalten lir4^ HXO3, 100.^ davon 65-8 r/ HXOg. 100 rw^ 

 einer verdünnten Säure, aus 1 Vol. konzentrierter Säure (1-4) und ;■) Vol. 

 Wasser, vom spez. Gew. 1 16 enthalten 80'5(/ HNO3 und geben ll'Off Sauer- 

 stoff, die Gleichung 2 HXO3 (126) = 2X0 + H,() + ;',() (48) vorausgesetzt; 

 ebenso geben 100 cin^ verdünnter Säure, aus 1 Vol. konzentrierter Säure und 

 oVol. Wasser 8-7^ Sauerstoff (= 22*9^ HXO3 vom spez. Gew. ri2. 20«yoig). 

 100 cm 3 einer lOVoiS'^n Säure entsprechen 08g Sauerstoff. 

 Man erreicht mit Salpetersäure u. a. die Oxydation : 

 .1. von Seitenketten am Benzolkern zu Karboxylgruppen. 



2. von primären oder sekundären Alkoholgruppeu zu Karboxyl- oder 

 Karbonylgruppen, 



3. von ungesättigten Säuren zu niedrigeren Säuren, 



4. von Ringen zu offenen Ketten, 



5. von Benzylchlorid und Homologen zu den entsprechenden Aldehyden. 



Die Oxydation von ^lethylgruppen, die sich als Seitenketten am Benzol- 

 kern befinden, wird gewöhnlich mit verdünnter Salpetersäure ausgeführt 

 (1 Vol. konzentrierter Salpetersäure [1-4] und 2 — 3 Vol. Wasser). 



Aus Toluol erhält man schon mit einer oO^/oigen Salpetersäure 

 Benzoesäure, aus den drei isomeren Xylolen die entsprechenden Toluyl- 

 säuren (Methylbenzoesäuren). Die Salpetersäure greift bei mehreren 

 Seitenketten meist nur eine Gruppe an. Bei längerer Einwirkung aber 

 gibt z.B. Cymol (p-Methyl-isopropyl-l»enzol) schlielUich Terephtalsäure: 



CH3 COOK 



CH COOH 



CH3 CH3 



Einige analoge Reaktionen gelingen auch bei aliphatischen Verbin- 

 dungen: Buttersäure gibt Bernsteinsäure, Isovaleriansäure Metliyläpfelsäure. 



CH, — COOH CHo --^ COOH 



I >► I 



CH., — CH3 CH., — COOH 



Buttersäure Bernsteinsäurc. 



M Diese Angahea sind dem Aufsatz von R. Stornier, Oxydation (Th. Wci/l, 

 Die Methoden der organischen Chemie, Bd. 2. S. 10) entnommen. Verlag von Georg 

 Thieme, Leipzig 1909. 



