Allgemeine chemische Methoden. 



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Ausbeuten gibt, dagegen bei der Synthese von Chinolinderivaten, besonders 

 den Nitrochinolinen, wenig glatt und unter starker Harzbildung verläuft, 

 liefert Arsensäure als Oxydationsmittel auch im letzteren Falle meist gute 

 Ausbeuten. 



Darstellung- von p-Xitro-chinolin.i) 



116// Arsensilure. 220// konzentrierte Schwefelsäure, 240// (ilyzerin und 112// 

 Paranitranilin werden um ßückflußkühler langsam bis zum Eintritt der Reaktion 

 erhitzt. Nach deren Beendigung erhält man die Masse noch ca. 2^/2— 3 Stunden in 

 mäßigem Sieden, verdünnt hierauf den Kolbeninhalt stark mit Wasser und läßt über 

 Nacht stehen. Man filtriert dann und versetzt das Filtrat mit Natronlauge bis zur 

 alkalischen Reaktion. Der hierbei entstehende lirci von Nitrochinolin wird abfiltriert, 

 in verdünnter Salzsäure gelöst und die Lösung 3 — 4 Stunden mit Tierkohle gekocht. 

 Aus dem Filtrat von der Tierkohle fällt man das Paranitrochinolin kristallinisch durch 

 Einleiten von Ammoniakgas. 



4. Sauerstoffverbindungen des Schwefels. 



a) Rauchende Schwefelsäure 



wird u. a. verwendet zur Darstellung: 



1. von Poly-oxy-anthrachinonen^) : 



CO 



CO- 



Alizarin 



OH 



OH ^,^j OH 



OH 



lOH 



OH 



C(K \/ 



Chinalizarin. 



2. von Indigo aus Indoxyl: 



C«H 



NH 



*\C(OHK 



Indoxyl 



>CH 



(' H /^^v;— c^^-^^c H 



3. von Phtalsäure aus Naphtalin: 



.co/'-'NCO/ 



Indigo. 



-COOH 



-COOK 



Naphtalin Phtalsäure. 



Alle diese Reaktionen sind allgemein anwendbar und haben tech- 

 nische Bedeutung. 



') Chr. A. Knueppcl, Über eine Verbesserung des Skraup?,Q\io\\ \'orfahrens zur 

 Darstellung von Chinolin und Chinolinderivaten. Her. d. Deutschen ehem. Ges. Bd. 2!). 

 S. 705 (1896). 



Vgl. C. Gruebe und A. Philips, Über Oxyderivate des Anthrachinoliuchinous. 

 Lichifis Annal. d. ('hem. u. Pharm. Bd. 27(), S. 21 (18'J3). 



