Allgemeine chemische Methoden. 



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 auf 



SilberperoxvdJ) eine Selhstoxvdatiuii, indem die Aininoniunignippe 

 Kosten des aktiven Sauerstoffs in Salpetersäure übergeht. 



Phenole oder substituierte Phenole werden durch Persulfat iu höher 



wertige Phenole übergefühi't. 



Darstellung von Hydrochinonkarbonsäure aus Salizylsäure'): 



(OHj.CsH, .COOK 



1 2 



(()H),.CeH3.C()()H. 



1.4 2 



180 r/ Salizylsäure werden in 4 / verdünnter Natronlange (250 n XaOH enthaltend) 

 gelöst. Unter Abkülileu gibt man eine Lösung von 350,^ Kaliumpersulfat in 35/ hinzu 

 und läßt unter dauernder Kühlung 2 — 3 Tage stehen. Man prüft mit einer mit Salz- 

 säure angesäuerten Probe und Jodkaliumstärkepapier, ob der aktive Sauerstoff verbraucht 

 ist. macht in der Kälte sauer und schüttelt mit Äther die unveränderte Salizylsäure 

 aus. Dann erhitzt mau zum Kochen, Nvodurcli ein intermediäres Zwischenprodukt zerfällt; 

 die erkaltete Lösung ^Yird wiederum ausgeäthert, und nach Verdampfen des Äthers er- 

 hält man die Hydrochinonkarbonsäure. 



Auf analogein Wege führten 0. Neuhaucr und L. Flatow^} eine Syn- 

 these der Homogentisinsäure aus. Sie oxydierten o-OxyphenylglyoxylsäureiP) 

 mit Kaliumpersulfat in alkalischer Lösung zur Hydrochinonglyoxylsäure (II). 

 reduzierten diese mit Xatriumamalgani zur entsprechenden Hydrochinon- 

 giykolsäure (III) und führten die Glykolsäure durch Kochen mit Jod- 

 wasserstoff säure in Homogentisinsäure (IV) über: 



OH 



OH 



CO.COOH 

 L 



OH 



CO.COOH 

 n. 



OH 



OH 



OH 



CH(OHi 

 III. 



COOH 



OH 



CH2 . COOH 

 IV. 



Behandelt man Hydrochinon mit einer Lösung von Kalium- oder 

 Ammonium-persiüfat in verdünnter Schwefelsäure, so geht die Oxydation 

 in der Hauptsache nur bis zum Chinhydron. ^) 



M Chem. Fabrik auf Aktien (vorm. E. Schering). A'erfahren zur Herstellung von 

 Hydrochinonkarbonsäure und deren Homologen. D. R. 1'. 81.297; vgl. .1. Winther, Patente 

 der Organ. Chemie. Bd. 1, S. 532. 



-) 0. Nctthaucr und L. Flatoiv, Synthese von Alkaptonsäuren. Zeitschr. f. physiol. 

 Chem. Bd. 52, S. 375 (1<)07). 



^) B. Kempf, Oxydationen mit Silberperoxyd. III. Die Oxydation von p-Benzochinou. 

 Ber. d. Deutschen "chem". Ges. Bd. 39, S. 3616 (1906). 



