Allgemeine chemische Methoden. 739 



3. Quecksilbervorhinduiii^en. 



Quecksilber dient in Form von Oxyd, Chlorid oder Acetat zu 

 Oxydationen, u. a.: 



1. zur Darstellnni>- von Säuren aus Alkoholen und Aldehyden, 



2. zur Aboxydation von Wasserstoffatomen, welche an Kohlenstoff, und 



3. welche an Stickstoff gebunden sind, 



4. im besonderen bei der Fuchsinschmelze. 



a) Quecksilberoxyd. 



Oxydation von Glukose zu Glukonsäure.i) 

 CHa OH . (CHOH), . CHO y CH, OH . (CHOH), . COOH 



Man kocht eine ca. W^/^iga, wässerige Glakoselösung so lange mit gelbem Queck- 

 silberoxyd, bis nichts mehr reduziert wird, und filtriert dann die heiße Flüssigkeit von dem 

 reduzierten Quecksilber und (^uecksilberoxydul ab, worauf sich nach dem Erkalten aus 

 dem Filtrate schöne, weiße, seidenglänzende Nadeln ausscheiden: das Quecksilberoxydul- 

 salz der Glukonsäure. Durch Zersetzen mit Schwefelwasserstoff erhält man die freie 

 Säure als schwach gelblich gefärbten Sirup. 



rhenylpyrazolidin (I) geht in ätherischer Lösung mit gelbem Queck- 

 silberoxyd momentan in Phenylpyrazolin (H) über. 2) 



CßHa.N 



CH2 CH2 .CH2— CH2 



NH CH2 \n=CH 



I. II. 



Durch Schütteln mit gelbem Quecksilberoxyd gelingt ferner die Dar- 

 stellung von Hydrotetrazonen aus Phenylhydrazonen^) (1) und die Darstellung 

 von Tetrazoneu aus substituierten, unsymmetrischen Hydrazinen. *) (H) 



I. R . CH, . NH . N : CH . R R . CH^ . N . N : CH . R 



+ O = I + H2O 



R.CH.2.NH.N:CH.R . R . CH^ , N . N : CH . R 



(R).2 : N . NH, (R)2 : N . N 



H. +20= II -f 2 H, 



(R)2:N.NH2 (R)2:N.N 



^) A. Hefter, Notiz zur Darstellung der Glukonsäure. Bcr. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 22, S. 1049 (1889). 



^) A. Michaelis und 0. Lampe, Über die Synthese des Phenylpyrazolidins. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 24, S. 3740 (1891). 



") Th. Curtius, Zur Reduktion der aromatischen Aldazinc (Syutlicse der Benzyl- 

 hydrazine, R . CH^ . NH . NH.,). Jouru. f. prakt. Chemie. Bd. 62, S. 83 (1900). 



•*) Emil Fischer, Über die Hydrazinverbindungen. ///rii09Annal.d.Chem.u. Pharm. 

 Bd. 190, S. 167 (1877) und Bd. 199, S. 319 (1879). 



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