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K. Fried 111 an II iiml H. Kempf. 



>-i<Tt ; Ausheilte G »/; wiüo rrisiiuMi Mim Schmelzpunkt l^'i". iMirch Kochen mit Säuro 

 »irtl this Aci'tat /u p-Nitrobcn/aldchMl vcrsi-ift 



Nach /.'. iiinl (f.Fisrhrr^) vciwciidct man l'liionisiiurc. um aus 

 Triljlu'nvliiu'tliaii iiml seinen l>eii\aten die 'l'i-iiihenvlkailiinole (larzustelleii. 



narstelliniL: V(in Tri |ilien\ lea iliinol: 



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Man h'st 'l'riphcn} hncthan in ih-r fiinfl'achcn Mcniro Kisessifr nntl fügt unter Kr- 

 warnu'ii auf dem ^Vasse^ha(k' alhnählicii einen Cherschuli vcui ('hr*»uis;iuie zu. Ins eine 

 mit ^Vasser pofällte Pmhe sufurt Kristalle aiischeidet. welche heim Kochen nicht mehr 

 schmelzen. Die Oxydation ist hei Anwendunir von 10— lö >/ im Laufe von 1 — 1'/. Stunden 

 heendet. Durch Källen mit Wasser erhiilt man 80- '.10'' ^ fast reines Kari>inol. 



I'.el der V(Mi Hnwwursfrn aiisoctiiluteii Owdation def Clmlalsäiire zur 



l)eli\dro-cli()lalsänre mit Chromsiini-e in 

 Alktilniliiiiiplien in Aldeliydo-rii|)|icn nnd e 

 Ketoiiirrnppe oxydiert. 



( < M Hl 



isessit wei'den zwei primiire 

 <ekiindäre Alkuli(ili:iiiiti)e znr 



^.. 11.:, 



( II. Oll 

 (II.,. Oll 



(•|l.,.oii 



( holalsäure 



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ni-cliidalsaiirc. 



Par.^tellnii'j von hell \(I ro-cliolal.<;i ni'c. 2) 



Löst man ganz reine, kristallisierte Cholalsiiure in Kisessig, so daß eine Losung 

 von 10 — lo'/n ''li<dalsäure erhalten wird, und setzt zu dieser Lösung hei Stuhentempe- 

 ratur ans einer liürette ailmahlieli eine ebenfalls etwa IC^ige Liisiuig von ( hromsiiure 

 in Eisessig, so wird die (.'hromsäure sehr rasch reduziert und dabei die (holalsäure o.xydiert. 

 Das (Jemisch erwärmt sich dabei stets; wenn man aber von der Chromsäurelosung 

 jedesmal eine nicht zu große Menge, etwa .")- 10 rw/", zusetzt und nötigenfalls vor jedem 

 neuen Zusätze die Teniperatur erst um einige (irade sinken läßt, kann man leicht ein 

 Steigen der Temperatur idier 40 — 50" (' verhindern. I nter diesen Versuchsbedingungen 

 geht die (»xydation sehr ruhig vonstatten, und es können ÖO— 75 // (holalsäure. weini 

 man sie auf mehrere (jlaskoliiclieu mit je 10—15// verteilt, leicht im l-:iufe von etwa 

 einer Stunde oxydiert werden. Die Versuchsflüssigkeit bleibt dabei kl:ir, es findet gar 

 keine sichtbare Kntwicklung von lüddensänre oder anderen (iasen statt, und nur in 

 dem Falle, daß die anirewandte (holalsäure durch anhaltendes Trocknen vorher nicht 

 ganz vollständig vom .\lkobol befreit worden ist, tritt dal)ei ein unverkeiuibaier (ierncli 

 nach Essigester auf. 



^^|■nn flie Oxydation beendet ist, was sieh durch eiiu' bleiliende, gelbliche Nu.uice 

 der grünen «idiT violetten Flüssigkeit und das Aufluiren ihr 'rempeiatursteigerung bei 

 Zusatz von mehr (hromsäure kundgibt, mischt man die Losung unter rmrüliren 

 allmählich mit dem mehrfachen Volumen Wasser. Es scheidet sich dabei in reichlicher 

 Menge die neue Säure in sehr kleinen, zu Drusen veri'inigten Nadeln aus. Sie wird 



') /■,'. und (>. Fifichry, Darstellung des Tnphenvlmetiians. Her. d. Deutschen ehem. 

 Ges. Bd. 14. S. II144 (ISHI). 



'') Olaf l/aitniKirsfrii, ÜIxT Dehydrocholalsäure, ein neues Oxxdationsprodukt der 

 (holalsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 14, S. 70 (1881). 



