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Ob ff kristalÜM' rtis a-l'i|M(iil\lalkin Cj 11,„ N it H, . i 11, <ili i \Ninl mit (lltor- 

 schttssijfi-r, ."i7o'i-'«'''. srliwcfolsauit'r ( liroinsaurclosiiiiL' im Wassciiiadt' crwiirmt iiinl die 

 nbersrhüssiirc (lirumsäiirc durch schweflige SiLiire re*lu/iei-t : «laiiii kocht man mit üher- 

 schüssiu't-m Bantwasser. fallt den id>eiscliiissiL'cii Har\t mit Kniili-risiiiin" aus und dampft 

 das Filtrat ziir Tnickne. Durch Lnsc» des Tnickciiruckstandcs in alisidutcm Alktdiol 

 uud Zusatz von Äther zur alkoludischen Lösuii^r wird ein weiUes Kristallpulver erhalten. 

 das getreu 214° schmilzt. Durch liukristallisiereii aus ahscdutem Alkolud erhiilt mau 

 die a-I'iperidylessigsäurr in fi-inen tarldnscri Nüdelchen. Sclimilzpuiikt : 214". 



In ^rlii- ^-utcr AiL-^ltciifc liilit sich Menthol mit liiltc (h'S licchmnnu- 

 >{\w\\ (icniischcs (siehe oheni /ii Menthnii oxydieren, und anch für vieh' 

 andei'e Kiir|»er von iihnlichcr Kon-titution ist die^e Mcthoile anwcndhar. 



i)a r^tc llini'j von Menlhon'); (,olli-.*'- 



((iLi,.(ii.iii [^Jl"!^]!; (11.(113 



Zu einer Lösung von (>Ü v (1 Mol.) Kaliumdichromat und 50 .7 (2o Mol.) konzen- 

 trierter Schwefelsäure in 3(H) v Wasser, welche auf etwa 30" LTcbracht ist. fügt man auf 

 einmal 4') // kristallisiertes Menthol. Dieses fiirht sich sofort oherfliichlich schwarz in- 

 folge der Bildung einer Chromverhindung. Die Flüssigkeit, die man öfters umschüttelt, 

 nimmt eine tief dunkelbraune Färbung an, indem sie sich freiwillig immer mehr uml 

 mehr erwärmt. I'nter vorübenrehendem Erweichen geht das Menthol vollkommen in 

 eine kleinkristallinische schwarze ('hromverliindiing (dier. \ on der Entstehung des 

 öligen Menthons ist zunächst noch nichts zu bemerken. Erst wenn die Temperatur 

 über äS" steigt, zerfällt plötzlich beim Sclnittein die schwarze Chromverhindung zu 

 oiiior braunen Masse, die alsbald unter Abscheidung von Mentlnui zerflieUt. 



Bei den idien angegebenen Mengenverhältnissen und gewöhnlicher Zimmerwärme 

 steigt die Temperatur etwa binnen 30 Minuten auf 55", um dann wieder zu sinken. 

 Sollte diesi' '1 ciiiiieratur nicht ganz erreicht werden, so erwiirmt man das (iemisch 

 gelinde. 



Auf der erkalteten, dunkelgefärbten, aber klaren <'lirnnimischung liibiet das Men- 

 tlion eine durch Chromverbindungen bräuidich gefärbte Schicht. Aus der ätherischen 

 Losung derselben lassen sich durch folgeweises Schütteln mit Wasser und verdünnter 

 Natronlauge die färbenden lieimenirungen soweit entfernen. daÜ die Flüssigkeit fast 

 farblos erscheint; iiules ist zur vollkommenen Ixeinigung Destillation mit Wassertlain|)f 

 notwendig. .\ni be>ten werden kleine Mengen (10-20//) rasch destilliert, um die Sub- 

 stanz nicht zu lange iler Einwirkuni: von siedendem Wasser auszusetzen, /um Ent- 

 wässern dient zweckmäüig gegliihtes schwefelsaures Natrium. 



Das resultierende Menthon ist liinksmenthon. eine leicht bewegliche Flüssigkeit 

 von zartem rfefferminzgeruch. Schmelzptudit: 207°. 



Aromatische .\niine. l'honole. .Vminojjhenole nnd ihre I»eii\ate werden 

 von Kalinin- oiler Natiiinnhichromat nnd Sclnvet'elsänre zn Chinon owdiei-t. 

 .\iit dii'vi. Weise lassen sich mir ]i-('hinone erhalten. o-('hinonc ortordern 

 aiidfii' Methoden (siehe unter ."^illterowd i. 



*) E. lirrknidiin, rntersuchungen in der Kampferreihe. Licbiys .\nnal. d. Cliem. 

 u. Pharm. Bd. 250, S. 325 (1888). 



