7r)6 E. Fried IM a IUI mit! II Kciiipf. 



l»a> K;ilihv*lr.it t'.illt dann .Mai:nc>iiiinli\(lr(i\\(| ans. das in W'asM'i' nahe- 

 zu unltislicli i>t und diesem daher kaum alkalische Keaktion eiteilt. 

 Wi'udet man statt kali um pei-maniranat das elientail> im Handel ix-iind- 

 lichc Maj:iu'sin m- <mU'I' /. i nk permanLMnaf an. >•• lileiiit die Lösun^r ohne 

 wt'itfii'ii Zusatz ehent'alls neutial. Min \ Orzu;^ l>ti der Anwemhinir dioser 

 rernianufanate besteht ferner daiin. dali sich liei der Reaktion keine lös- 

 lichen anorLMiiischen Salze hilden. und dali sich in essi^^sau^e^ Mösnnii 

 /inksal/e mit Sc h\vetol\vasserst(dt' t|Uantitativ austiillen lassen. Auch i^^t 

 /inkiieiinaiiLTanat sehr viel leichter löslich in Wasser als das Kaliuni>al/. 



Kaliumpermaniranat löst sich in .\ceton. ohne dieses in der K;dte 

 merklich zu owdiereii. eine lliirenschaft . von dei- nnwi ireletrentlich bei 

 OxydatioiMMi mit Kaliumpermaniranat mit yiniicm Niii/en ( iehrauch macht. 



Mit i'ernianiranat uelinut u. a.: 



1. die O.wdatioii \nii {»onzol- und I'vridin-lioinoloticu zu Säuren. 



'J. die Oxydation von .\lkohol- zu Keto- hezw. KarhoxylLrrupjx'U. 



;». dii' Ilydroxyliernnu- von tertiäi'en Wasse'rstoi'fatmnen. 



4. die .Vnlaiicrunu' von 'J llydro\ylL;iu|ipen an l)oppelliindumjcu i Nacli- 

 \vei>< dopjx'Iter lÜnduniien hei Konstitutioushestimmnn.i^cn). 



.'). die .\hoxydation von Keinen hei kondensierten iliuiren, 



ti. liie riieiiüliruni:- von Merkaiitolen zu Sult'onen. 



7. tue l'herfühi-uiii: von Sult'insäuren zu SuHonsiinreii. 



Zur Oxydation von Ilenzol- und ryiidinalikonnMÜniirn ist Terman- 

 i;anat dann <ehr Liceiiinet. wenn eine MlrdLiruppe im Kei'ii oder eini' lie- 

 nachharte Karhonylgrupi)e \orhanden i-t. 



(»xydation von .\cet oplieiion zur Honzoy l-a iiieiM-nsii ure 'J : 

 („11,- CO CH, ^ ('.ll, CO ((»Oll. 



/ii je 12'/ Im W assi(M' siispendicitcii Atiicipliciiniis winl alliiialilifii ciiio L<»siiii^ 

 von 32,'/ Kaliinupcnnaiifraiiat und 12 r/ Ätzkali in 1 / Wasser aus oinora Sclioidctiiciitfr 

 tropfenweise unter öfterem Umscliüttehi des Rcaktionsgemisclics zufließen gelassen. I)eni 

 Mongenverlialtnisse ist die ( Meirluinir : ( '^ H^ O -|- 2 K Mn ( »4 ^ < '« H« « >, + 2 Mn ()„ + 2 K ( »11 

 ziiLTiindc t,'i'ie),'t. 



Nach BeendiL'iuifi der Operation, die unter {ruter Kiskülilunf? vorgenommen wird, 

 liilit man noch 3 — 4 Stunden stehen, his die gnuie Fiirbung di^^: Manganates versdiwunden 

 ist. .Man filtriert vom Braunstein ah. engt nach der Neutralisation mit Schwefelsiiure 

 ein und iitliert zur Entfernung des Acetophenons aus. Die Flüssigkeit wird dann durch 

 Erwärmen von Äther befreit und mit Schwefelsaure angesäuert, wodurcli die in Wasser 

 schwer lösliche Benzoesäure gmütenteils ausfällt. Diese wird abfiltriert und die 

 Flüssigkeit mit .Über erschöpfend i'Xtrabiert. Nach N'erdanipfen des Äthers wird der 

 Ätherrückstand mit Wasser auftrenommen und einigemal mit Scbwefidkohlenstoff aus- 

 geschüttelt, wodurch die letzten Beste Benzoi-säure sidi losen. Die wässerige Lösung, 

 vom Schwefelk<dilenstoff mittelst eines Luftstromes befreit, hinterläßt im Vakuum einen 

 Uiickstand, der strahlig kristallinisch erstarrt. Schmelzpunkt: 60—62°. Ausbeute an 

 Benzoylameisensäure: 20— 227o- 



*) C. Glürksiiifiiui, Über dicOxydatinn viui Kctoiiea vermittelst Kaliumpermanganates 

 in alkalischer Lösung. Wiener Monatshefte für ( hemie. Bd. 11, S. 248 (lK96j. 



