Allgemeine chemische Methoden. 



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Die Oxydation des Chinoliiis') sowie der im Ik'iizolkeru suhstituierteii 

 Chinoline mit alkalischem Perinan^aiiat liefert Pyridinderivate: ('hinoliii(I) 

 selbst Q:e]\t in Cliinolinsauie (II) über, in analoger Weise wie Xaplitalin 

 (über Xaphtochinon) in Phtalsäure und Benzol (über Benzochinonj in 

 Maleinsäure : 



CH 



CX)OH.(^ 

 CUOH.C 



CH 

 CH 



N 



II. 



Ebenso wird Isochinolin (1) in Cincliomeronsäure (o.4.-Pyridin-dimethyl- 

 säure) (H) übergeführt. Wird jedoch Isochinolin in durch Salzsäure neutral 

 gehaltener Lösung oxydiert, so bleibt der Benzolkern unangegriffen und 

 es entsteht Phtalimid ■^) (III): 



CH CH CH 



ch/^c^\ch 



CH 



CH 

 CH 



C— C"ä 



C— CO 



/ 



NH ^ 



CH 



CH 



III. 



CH CH 



I. 



N 



COOH . C 

 COOH.C 



CH 

 N 



CH 

 II. 



Interessant ist das Verhalten der Phenylpyridine gegen Permanganat. 

 IJei der Oxydation in saurer Lösung bleibt der Pyridinkern erhalten, und 

 es entstehen Pyridinkarbonsäuren , w^ährend in alkalischer Lösung der 

 Benzolkern unangegriffen bleibt und Benzoesäure erhalten wird. ^) 



Die Bildungsweise eines Sulfons soll am Beispiel des SuLfonals ge- 



zeigt werden. 



^^^>C(S.C,H5), 



Darstellung von Sulfonal*) 



Ch'^>C(S(J.,.C,H,). 



Durch Kondensation von wasserfreiem Ätliylmercaptan und Aceton mittelst 

 troclvener Salzsäure erhält man das;^'Aceton-äthylinercaj)tol : . 



^h") CO + 2 h s . a H5 = jji2'/<^ (S • ^2 H5 ), + H,0 



') .S'. Hoogererf und W. A. rem Dorp , Über die Oxydation von Chinolin ver- 

 mittelst Kaliumpermanganat. Ber. d. Deutsch, cliem. Ges. Bd. 12, S. 747 (1879). — Die- 

 selben, Zur Kenntnis des Lepidins. Ebenda. Bd. 13, S. KUO (1880). — B. Cnnips, Cber 

 einige Harnstoffe, Thioharnstoffe und Urethane des Pyridins. Archiv d. Pharm. Bd. 240. 

 S. 352 (1902). — Zd. H. Skraup, Synthetische Versuche in der Chinoliureihe. Wiener 

 Monatshefte der Chemie. Bd. 2, S. 157 (1881). 



-) G. GohJschmiedt , Zur Kenntnis des Isochinolins. Wiener Monatshefte. Bd. 9. 

 S. 676 (1888). 



^) A. E. Tschifschibabin, Zur Oxydation von benzylierten und phenylierten Pyri- 

 dinen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37, S. 1373 (1904). — D. VorUinder, Cber die 

 Oxydation stickstoffhaltiger Verbindungen. Ebenda. Bd. 34, S. 3637 (1901). 



*\ E. Bmmiann, Über Disulfone. Bor. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 19, S. 2808 (1886). 



