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Iv Krifiliiian II iiiul K Ivriiipf. 



vortlflniitein Alkoiiol uinkristallisicrt. Ks winl um (nt^>> Wn-c t iiniiii>;iuio in tlaflicii 

 rrisinoii viim Silmicl/piinkt 11(5 llS" fili:iltrn. 



A t li\ Icii-o-plirii vlt'inl iaiiil II Ii.iIm-ii Mir: iiiul /i'/x ' ' iiiittclsl IViri- 

 cvaiikaliiims zu Chinoxalin oxydiert: 



/MI (II.. A = CH 



Teil/ + 1' «' = („11,. + i'll.o. 



^Ml (11, \N = C'H 



.\tliylrii-ii-|ilit-ii\leiiiliaiiiiii (liiiioxulin. 



I>as Atliyl*>ii(liaiiiiii vxinl in «ariin'in Wasser aiiftr<'iiiiiiiiii»'ii . mit srlir viel üImt- 

 schnssi).'tiii At/kali iiiiil tiaiiii mit ciiiiT wiissniL'iii Lusiiiil' von Koriifvaiikaliiim vcr- 

 sot/t. Auf 23// des I>iamiiis verwendet man 2'.\ </ reiiips I'Vrricyankaliuni. Ks entstellt 

 dabei aiicli eine kl«>iiie Menire einer dunklen, kaum Ii)sliclieii Sul?!»tanz , die alifiltriert 

 wird. I»as Kiltrat wird wiederlndt mit Atlier ausf,'es(liuttelt. Der entwässerte, dann ali- 

 destillierte Äther lädt ei» frelbliches Ol ziirüok. welehes kristalliniscli zu Nadeln erstarrt. 

 Selimelzpunkt: 27;")". 



Liiltt man nach iln- MctlnMlc von J)rcker'-{iUii .lodalkylatc zykli.-^clicr 

 I5as(Mi (Pyridin«'. ( liiiiojine, Arrldino u.'^w.) eino alkali.^^chc Fcrricyankaliinii- 

 lüsiint: cinwirkfii. .^o hildon sich unter .\n.stritt von dodwa.^.scrstoft' und .\ui- 

 iiahiiic ciiH'- Atoms Sauerstoff 7-l\eto\erl»iiidiiiii:eii dei" hetreffeiideii Hasen 

 (Tyridoiii'. ( liiiioloiie, .\cridoiie ii>\\.). Man niiili hierliei den folgenden Ke- 

 aktionsinochanismns annehmen: .\ii> dem .lodalkylat (I) entsteht <lnrch die 

 Wirknii^»- der Natronlaniie zunächst das Amnioniiiinhydro.wl (ili. dieses 

 lajrert sich in die ( »xy-dihydro-base (III) um. und iiiiii \\iid durch das Ferri- 

 cyaiikaliuni die sekundän» Alkoholirruppe /iir Ketouriiiiiie oxydiert, so dal'i 

 also eine 7.-I\etobase resiilfieif: 



CH 



(.11 



CH 



< 1 1 ^\^ CH ch/i\ch ch/^,ch 



CU 



(J> 



CH 



CH^I^^f' 



CH 



CH 



(11 



(11 



Clloll 



(11 



CH 



CO 



(.11,— N— .T cil^—X—oii (II, ^\ (II, \ 



I. II. 111. iv. 



l'\ ridin-jodmetliylat Methyl-pyridiniiim- Metliyl-nxy-diliydm- N-Methyl-a-pyridon 



liydroxyd pyridin 



(Cyelamin-jodmetli\lat) (.N-Meiliyl-cyclain- (N-Metliyl-cyela- (N-Metliyl-cyclaminon) 



moniumliydro.xyd) minanol) 



l»a rstelluiiL:- von N-Md li \ l-7.-|)\ ridon.:') 



Man träj^t eine niclit zu konzentrierte Losunfr von l'yridinjodmetliylat in Natron- 

 lauge ein, die die genau zur Oxydation notwendige Menno Ferricyaiikalinni enfliälf 



') ./. Mirz und ('. liis, VU-v dir Kinwirkunir v(ui .\tliylendianiiii auf das Brenz- 

 katecliin. \Wr. d. Deutsrli. cliem. (ies. IM. 20. S. li;)4 (1«S7). 



*) Ifiriiifiti Drrker, Über einige Ammoniumveritinduiiiren . I.. Bor. tl. Ueutscii. 

 ehem. fJes. Bd. 24. S. (j'.lO (181)1); Il./ebenda. S. 1984: III. . ebenda. Bd. 25, S. 443 (18'J2). 

 Vgl. auch: Derselbe. Cber die Einwirkung von Alkalien auf .lodalkylate der (.'hinolin- 

 uml Akridiiireibe. .loiirn. f. prakt. Clu'mir-. Bd. 45. 8. KU (]8i)2). 



•'l lliinifiii iJrrkrr, Über die Einwirkung von .\lkalien auf .lodalkylate des 

 Pyridins und ähnlicher Basen. Journ. f. prakt. Chemie. Bd. 47, S. 29 (1893). 



