Allgemeine chemische Methoden. 



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Acenaphten (I) gibt zuerst ein Produkt unvollständiger Hydrogeni- 

 sation und dieses bei nochmaliger Hydrogenisation Dekahydroacenaphten (H): 



Hc, C~"CH9 

 CH CH 



HC 



C 



CH 



HCx /C\^ .CH 

 CH CH 

 L 



HoC CH CH2 

 HoC CH CHo 



CH2 CH2 

 H. 



Aus Reten (CigHig) wird Dodekahydro-reten (CigHgo) erhalten. 



Hinsichtlich der Hydrogenisationstemperatur aromatischer Kohlen- 

 wasserstoffe läßt sich folgende Regelmäßigkeit feststellen: je mehr aro- 

 matische Kerne in den Kohlenwasserstoffen enthalten sind, desto höher 

 muß die Temperatur sein, und außerdem muß man zur Erzielung einer 

 vollständigen Hydrogenisation die Reaktion mehreremal wiederholen. 1) 



Bei der Hydrogenisation von Äthern, Estern und Säuren 2) bei Gegen- 

 wart von Nickeloxyd wurde allein bei den Estern kein brauchbares Resul- 

 tat erhalten. Phenyläther lieferte bei einem Anfangsdruck von 100 Atmo- 

 sphären in 10 — 12 Stunden bei 200" Hexahydrobenzol, Hexahydrophenol 

 und Zyklohexyläther. 



Bei der Hydrogenisation der Phtalsäure werden so günstige Aus- 

 beuten erhalten, daß sich diese Methode zur Darstellung der Hexahydro- 

 phtalsäure empfiehlt. 



Auch aromatische Amine und Chinolin ^) können nach der Methode 

 von Ipatiew im Hochdruckapparat hydrogenisiert werden. PJei gewöhn- 

 Uchem Druck nach der Methode von Sahatier und Senderens verläuft die 

 Reduktion der aromatischen Amine*) äußerst unbefriedigend unter Bildung 

 von Nebenprodukten; die Reduktion des Chinolins5) ist überhaupt nicht 

 durchzuführen, da dieses in Gegenwart von Nickel und Wasserstoff in 



Methylketon übergeht. 



M W. Ipatiew, Katalytische Reaktionen hei hohen Temperaturen und Drucken. 

 XIX. Mitteilung. Hydrogenisation aromatischer Säuren in Gegenwart von Nickeloxyd 

 und Kupferoxyd. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, S. 2100 (1909). 



-) W. Ipatieic und 0. l'hilipoiv, Katalytische Reaktionen hei holieu Tempera- 

 turen und Drucken. XVL Mitteilung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 41, S. 1001 (1908). 



^) W. Ijxitieiv, Katalytische Reaktionen hei hohen Temperaturen und Drucken. 

 XIII. Mitteilung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 41, S. 991 (1908). 



•*) F. Sabatier und J. B. Senderens, Neue allgemeine Methoden zur Hydrierung 

 und molekularen Spaltung, heruhend auf der Anwendung fein verteilter Metalle. I. Teil. 

 Allgemeines und Hydrierungsreaktionen. Ann. Chim. phys. [8.] T. 4, p. 382 (1905). Vgl. 

 Chem. Zentralbl. 1905, I, S. 1004. 



^) M. Padoa und A. Carughi, Über die Umwandlung von Chinolin in Methylketol. 

 Atti R. Accad. [5.] Vol. 15, II, p. 113 (1907); vgl. Chem. Zentralbl. 1906, II. S. 1011. 



