Allgemeine chemische Methoden. 



787 



iiracil (U). IJei 40 — öO" scheint dagegen die lÜldung von Tiimethyleii- 

 li am st off (III) vorzuwalten. 



NH— CH2 xMi— CH2 



NH— CO 



i I 



CO CH2 



I I 



NH— CO 



I. 



CO CHo 



I I 



NH— CO 

 II. 



CO CH, 



I I 



NH— CH2 

 in. 



In ganz ähnlicher Weise werden auch Säure-imide ' ), welche in Schwe- 

 felsäure gelöst werden, elektrolytisch an lUeikathoden reduziert. 



Aus Succininiid. in 50'Voig<?i' Schwefelsäure, erhält man Pyrrolidon: 



CH, — COs 



CH, — CO 



>NH + 4H 



CHo — CH9 



CH, - CO 



>NH + H,() 



Daneben entstehen geringe Mengen Pyrrolidin. 



Auch Oxime und Hydrazone ^) werden elektrolytisch in oO^/oiger 

 Schwefelsäure mit guter Ausbeute an Strom und Material reduziert. 



Namentlich für die (;)xime ist die Ileduktion durch Elektrolyse ein 

 allgemein anwendbares Verfahren. Als Beispiel diene das Aceton-oxim 

 (CH3)2C.NOH. Man löst es in der fünffachen Menge öO^/oiger Schwefel- 

 säure und läßt bei 10 — 20° einen Strom von 0"lö Ampere (pro Quadrat- 

 zentimeter) an Bleikathoden hindurchgehen. Man erhält das Isopropylamin 

 mit GGVo Ausl)eute. 



Zur Hydrierung ungesättigter Verbindungen bedient man sich des- 

 selben Kathodenmaterials. 



In fast quantitativer Ausbeute führt die Reduktion des Pyridins zu 

 Piperidin: 



CH 

 HC/^CH 



CH. 



HC 



+ GH 



N 



CH 



H^C 

 HoC 



CH, 

 CH, 



NH 



Nach Ahrens-^) löst man 1 Teil Pyridin in 10 Teilen lOVoigcr 

 Schwefelsäure und wendet 0*12 Ampere (pro Quadratzentimeter) an. 



^) ./. Tafd und M. Stern, Reduktion von Succinimiden zu ryrrolidoneu. Bor. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33, S. 2224 (1900). — J. Tafel und K. J^ckstein, Elektrolytische 

 Reduktion von Kampfersäureimid. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 34, S. 3274 (1901). 



-) ,/. Tafel u)id /:,'. I'fef ermann, Elektrolj tische Reduktion von Oximeu und 

 l'henylhydrazouen in schwefelsaurer Lösung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 1510 

 (1901). 



^) F. B. AJireus, Eloktrosyuthosen iu der Pyridin- und Chinolinreilio. Zeitschr. f. 

 Elektrochemie. Bd. 2, S. 577 (1895/189(5). — Derselbe, Synthesen in der Piperidinreihe. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 30, S. 533 (1897) und Bd. 31, S. 2272 (1898). . 



50* 



