7<>() K. Kriodmaiin tiiul K. Ki-miif. 



Kc»| iik t ioii Villi ( I lii t ar>;iiirc;iiili\ il rill /ii 'i-\ alrrdhik t oii. 



Man arlifitct in atlirri-cliiT l.nMiiii; iiml trcmit das cilialtfiic Kr(liikliciiiv|)rii(liiUt. 

 das oiii Goiuenyo von (iliitarsaiiir und o-( KwaltTiansaiiie ilarstillt. indrm man die 

 Uaryunisalzp der Sittiren mit Alknlxil lichandolt. Das Harvunisal/ di'r (ilutarsäiiro ist 

 darin unlöslich. I)as Ificlit lösliclic o-oxyvalcriansaurc liarvuin l^lcilit nach dem Kiltricron 

 und Alidi-stilliiTcn des Ltistiii'.'sinittcis als Sirup zurück. Kr wird in Wasser «.'(döst. 

 die Lösunir anircsäucrt, auf^rckocht. aiiirckühlt. duiui mit Soda ncutralisiort und mit Ätlur 

 extrahiert. Auf diese Weise erhält man o-N'alerolakton mit einer Ausbeute von 10" „als 

 farldoses öl. 



Hcliaiiilclt man MctliNlaiiiiiin-acctii-ln'i'ii/katccIiiii i .\<lrciial<>iii in mit 



Sclnvctclsiinrr irman ni-iitralisicrtcr Lö.^^un^' mit Alnmininm.spancn nnd 1" ^^\m'v 



Mcrknrisnlfatld.Nnnir ü- 4 Stiindoii. so wird es zum ('nt>«pr('('lu'n(l('n Alkidiol. 



(h'in Adicnalin. rcduziiTt M: 



(()Il),.(V,H3.C'O.C"Il.,.Ml.('H, >► (()II).,.("oll,.lll((UI).(lL.Ml.( II,. 



'2. Zink. 



Ähnlich wie Ahnniniiim.urics kann in cin/cincn IViilcn ancli / i n k- 

 staiil) y.n Ilt'duktioni'ii (Ahzui;!) in iicntraliT LiLsuni-- verwondcf werden, ins- 

 bo.soiidore hei Anwc-^enhcit gewisser Salze, z.H. v(in Salmiak und l al- 

 cinnu-hlorid. 



Anf dic.^ic Weise stellten fast f^leichzeiti«? Wohl-) und Binnherf/cr'-^) 

 Pheuvllivdrowlamin ans Xitrohenzol lici'. 



|)a r> t cllnnti' von l'hcn \ I li \ d loxyla in i n. 



Nacli Wohl*) werden (iO // Nitrolicnzid in 1'.,/ Wasser siis|icndicrt. !{(l (/ Salmiak 

 hinzugefügt und in dieses (ieniisch unter kriiftiirem Uidiren mittelst einer Turliine 811*/ 

 Zinkstaul) im Verlaufe von ^ \, Stunden eingetragen. Durch geeignete KülilunL' muß die 

 Temperatur zwischen 14 und 18" gehalten werden. Wenn der Nitrohenzolgeruch ver- 

 schwunden ist (nacli ca. 1 Stunde), ist das Reaktionsiremisch möglichst schnell durch ein 

 Faltenfilter zu filtrieren und mit öOOv feinsrepulvertem Koclisalz auszusalzen. Das l'henvl- 

 hvdroxvlamin, das sich sofort als dicker, aus farblosen Nüdelchen l)estehentler Kristallbrei 



') Farbwerk xovm. Mristir Liiriufs d- lirünuiii , Höchst a. .M.. X'irfahreii zur Dar- 

 stellung von Aminoalkoholen der Zusammensetzung (OH), . ('„llj . < lloll . (II, . NX,. 

 D. H. P. 157.3fJ<); vgl. Chem. Zentralblatt 19(1.'). 1. S. 315. 



-') .1. Wohl, Über die Reduktion der Nitroverbin(liinL.'en. Her. d. Deutsch, ciiem. (ies. 

 Bd. 27, S. 1432(18".)4). \gl.auch: A. II W//, NCrtahn-n zur Darstidlung aromatischer Ilydroxvl- 

 aminvcrbindungen. D.R. 1'. 84.138 u. 84.891 : /'. rrirdläiirlrr, Fortschritte der Teerfarben- 

 fabrikation. Hd. 4. S. 44 u. 4C) (18!)<l). — Kiilh ,(■ Co., Riebiich a. Rh.. Verfahren zur Dar- 



stelbniL' aromatischer IIydroxylaminverbin(luni;en. D. R. I'. .S'.(.'.I78: /'. I'rialläiuhr 



Bd. 4. 8.47 (18U9). 



') Fm(I. Ii(i»iherf/rr, ülier die Reiluktion der Nitroverbindungen. I. Mitteiliuig über 

 Alkylhydroxylamine. Bd. 27. S. l.'WT (1S94). — Derselbe : (her das riienvlliydroxylamin. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. (ies. IM. 27, S. l.'>48 (1S94). — Derselbe: (^ber die ixeduktion aroma- 

 tischer Nitroverbindungen. III. Mitteilung über alkylierte Ilydroxylamine. Ber. d. Deutsch, 

 chem. (ies. Bd. 28. S. 24") (lS9.il. — Derselbe: Die Konstitution der Isodiazohydrate. 

 XXI. Mitteilung über Diazokorper. Ber. d. Deutsch, chem. (ies. Bd. 28, S. 1221 (1895). 



*) Vgl.: Einil Fi.irhcr, Anleitung ziu' Darstellung organischer Präparate. 7. Aufl., 

 1905, Vicweg & Sohn, Braunschweig. S. 8. 



