^0{j E. Frietlina IUI iiinl K. i\iiiipf. 



n-dii/icrbiu", w.iliit'iid die Styrolc V(mi Typus K . (11 ( li. und IL ■ ^' = ^^'I^s 

 durch NatriuMi und Alkolud nicht icdu/icil-ar -ind. l'iir die Reduktion 

 (icr un^'t'satti;.'t('n l'lifnol.ithcr durrji Natriuin und AlktthdP) hat sich 

 ei-'.'cdMMK dai; ilic \ iii\lidicnol;itlni- (11,- ( 11 . ( ,, 11^ . < >i; dunhiriiniri.!^ in 

 die itthylicrtcn riicnoliithcr ('II3 . CH, .('o 11, . • »i; üIm rtuhriiar sind; dassclhe 

 scheint für die l'i (i|iiiiylverl>indun^'eii v<un Typus l; .( 11, .('Il=:(ll.("„ 11^.< >I!. 

 die iu die entsprechenden I'nt|)\lphenol.itlier II . (11 , . (11 . . CIl.. ■ ("o l^ ' •'' 

 ül»eri:ehen. /u i:elten. riienohither der Konstitutinn l'ilj = CXCllal.Cgll^.oll 

 sind ehenfalls leicht, sidche d.T Form K' . (II — ('( K ).(',, II, .( )i; daire.ucn 

 sclnvieriirer und diejeniLM-n i\rs T\pMs CK.^ — (11 . ( , II4 • ' '1! und CI»., — 

 CK.C,, 1!^ .< >K ülMThau|»t ni(ht durch Natriuin und AHcoliol icdu/icrltar. 



Auch Kcduktioneii mit ferti;;em Alktdiolat lirtnii hriufij^- ^utc Ke- 

 sultate. heiart verfährt man beispielsweise '^an/. all;;vm('in hei der ilerstel- 

 lunii; von A/.o\ykörperii aus Nitroverl)indungen.-j 



Oarstelhin^^ von A/oxybcn/.ol. 



200 f/ Mftli\Iii/k<ihol wpnleii in oiiiem am RiickfliiüUnlilcr Ix'finilliclioii Kolhon 

 lu'aiiz allmiihlicli mit 21)// Natrium versetzt (anfaiiL's sehr vorsiclitiirl). Ist das Metall 

 TcrscIivMniiieii, so setzt man 'M ;/ Nitrobciiznl zu uml erliitzt 3 Stumlpti am Kiickfluß- 

 kiililcr auf dem Wasserball. Natriumformiat sriieiilet sich in Kristallen al). von denen 

 man den .Mknliol alidestilliert. Erstere werden durcli Zusatz von Wasser trehist: das 

 Azo.wbenzol scheidet sich als Ol und nacli längerem Steilen in der Kälte als Kristall- 

 masse ab, die aus Ligroin uinkristallisicrt wird: 



(VII.-N 

 21 ,11,. NU, >► I U. 



Auf dir euerp:ischen Keduktionswirkuniren (U'<. fertiiren Natiium- 

 anivlats i.st erst kürzlich aufmerksam j^n-macht worden.') l>en/al-anilin. 

 („il, . CH :N.C, II,. iribt Üen/yl-anilin. (', II, . (11.. . Nil . ( , 11,. A/obeu/.oh 

 (V,H.'.-N^N • ^^'fiHft. liefert als llaui>tprodukt ll\dra/oben/ol. (V, H.-, • MI • NU • 

 C"„ll . /imt<äure tribt leicht und udatf llydi-o/imtsiiure. Auch bei sauer- 

 stoffhaltiireii Köipern verliiuft diese Keduktion rasch, so liefert unter 

 anderem r»en/.oi)henon Uen/hydrol. 



Analo^M' lIeduktionswirkuni:en wei'iliii diiich ;dkoliolis(hr> Kali sowie 

 in ein/.rinrn IVillcn aiicli iliircli wässeri^n' kon/entiicrtc .Mkalicii cncicht. 

 Interessant ist insbesimdcic die l: Ic ich/r i t i^n' ( )xydation und lleduktiuu \(iii 

 aromatischen Aldchvdi'U mittelst kou/eiitricrtm Kalili\(lral> ' 1 dleaklioii 

 von (annizzaro). 



') Auiiust h'laf/fs, ülier dir Reiluktinn un<_'<'sattiLMer I^iiennlütlier durch Natrium 

 und Alkohol. Her. d. Deutsci». ehem. (.es. Md. 37. S. 3i),S7 (l".t()4l. 



*) E. MitscherUch, Über das Stickstofflienzid. Lirhif/s Annal. d. ( iieni. u. riiariii. 

 Bd. 12, S.311 (1834). - .V. Zinin. .Toiirn. f. prakt. Chemie. [ I j. Bd. 36. S. 9H (184.^). — 

 //. Klinrirr, Cl>er die Darstelhin«: viui Azoxybenzul. Ber. d. I>eutscii. ehem. (jes. Bd. 15, 

 S. 8);ß (1HS2). 



=*) Otfo Dich und Uichard IHtor/iii.s, über Reduktionen mit Natriumamylat. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42. S. 1072 (190'.)). 



*) S. Caunizzaro, Über den der Benzoesäure entspreclienden Alkohol. Liil)i(js 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 88, S. 129 (1853) und Bd. 90, S. 252 (1854). 



