Allgemeine chemische Methoden. 



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Um bei der Ileduktion von Nitrokörpeni zu Zwisclieiipi-odiikten zu 

 g-elang-en, iniiü man die Ileaktion durch Zusatz eines ^>l•(l(^lnun,^■snlittels, 

 Z.B.Alkohols, mäiiig-en. So gelingt die Reduktion von 1 ..').- Dinitroanthra- 

 chinon zu 1 ..").- Nitro-hydro .xvlamiuo-anthrachinon. i) 



Darstellung von 1 .5.-Xitro-hydro.\vlamino-anthraehi uon: 



NO., 



CO 



CO 



./^ 



k/ 



CO 



CO 



NOo 



\ 



NO, 



(HO).HN 



\Q g anioiphes l.ö.-Dinitro-anthnicliinon werden mit 200 c/»" Alkohol und 50 r/ 

 Phenylhydrazin im Wasserbade am Rückfliißkühler erwärmt. Es tritt alsbald eine hef- 

 tige Reaktion unter Stickstoffentwicklung ein. Man entfernt die Wärmeiiuelle und filtriert, 

 wenn die Gasentwicklung nachgelassen hat, aber noch ehe alles Dinitroanthrachinon in 

 Lösung gegangen ist, ab. Beim P>kalten kristallisiert das Xitroliydroxylaminderivat 

 aus, der Rest kann aus der Mutterlauge durch Versetzen mit Wasser und Salz- 

 säure gewonnen werden. Durch Behandeln mit kaltem Aceton wird das Rohprodukt 

 gereinigt. 



Ferner werden Phenanthrenchinon und seine Nitroderivate l)eim Er- 

 wärmen ihrer alkoholischen Suspension mit essigsaurem Phenylhydrazin 

 (genau 1 ^lolekulargewicht) quantitativ in Hydrophenanthreuchinone über- 

 geführt-^.), z. B. (vgl S. 819): 



C^H^.CO CßH^.C.OH 



NO2 . Ce H3 . CO N( )2 . Ce H3 . C\ ( )H. 



Zu beachten ist hierbei, daß ein ganz geringer Überschuß von Phenyl- 

 hydrazin Verharzung herbeiführt. 



Darstellung von Hydro-phenanthrenchinon (!) . 10 



phenanthren). 



I) i X V- 



2 g fein verriebenes Phenanthrenchinon werden in 70 cm^ heißem Alkohol auf- 

 geschlämmt; die heiße Suspension wird allmählich mit einer Lösung von l'O^ Phenyl- 

 hydrazin (1 Molekulargewicht, genau abzuwägen) in b cm^ SO^/oigei' Essigsäure versetzt. 

 Es erfolgt lebhafte Stickstoffentwicklung, und man erhält eine klare gelbrote Lösung. 

 Das Hydrophenanthrenchinon scheidet sich auf Wasserzusatz zunächst milchig ab und 

 erstarrt sehr bald zu federförmigen Kristallaggregaten. Ausbeute: LS//. ^) 



') Bob. E. Schmidt und L. Gattermann, Über Ilydroxylaminderivate des Anthra- 

 chinons. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 29. S. 2941 (1896). ^ 



■-) Julius Schmidt und Adolf Kämpf , Über Nitroderivate des Phenanthrenchinons 

 und Hydrophenanthrenchinons. (Studien in der Phenanthrenreihe. IV. Mitteilung.) Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 3123 (1902). 



^) J. Schmidt und A. Kämpf, 1. c. S. 3124. 



