^3^ I'- Frieiimaiiii uiiil R. Kcinpf. 



lassen, niö<:en zuerst Krwiihuuii^' fiinlfii. Ks hat ->i(li ;il> Ilciid lieraiis- 

 jfestellt, (lal^ alle aroinatisclicn NCrliiinliiiit;!'!». wclclic in ( »rtliostclluiii: zu 

 einer Cll-dnippe eine Nitit>i:rii|i|H' enthalten, hchteinpt'indhch sind.M Der 

 Vor^Mnir. der zuerst am o-Nitiolienzahh'hvd heohaclitet \vnide'-i. führt zu 

 Nitrosdkilrpern und verliiiit't z. 15. in toLM'udri- W'cjnc: 



o-Nitroheiizalilfliyd o-Nitrosohenzoesäure. 



\'.- tritt also eine Oxydation dei- .\ldehvd^iii|i|if zur Karhowiiiriippc 

 durch die l)ena('hi)arte Nitroirrupjje flu. die jfleicdizeitiy:^ zur NitrosotiiMiiipe 

 reduziert wird. Dieses Ineinanderjjrreit'en von ( Kydatiou innl l!e(luktion ist 

 tyj)isrh für zahlreiche i)hotocheniische Keaktionen. In analou-er Weise «ieht 

 2.4.-l>initrol)enzaldehyd in 2-Xitroso-4-nitrol)enz<>t'säure •') und '2. I . (».-Tri- 

 nitrobenzaldehyd in •J-Nitroso-4.<).-dinitrolu'nzo('saure M über, tcrncr p-Chlor- 

 o-nitr(»lienzaldeliyd in p-Chlor-o-nitrosohenzoi-sänre '•) usw. Zur iiraktischen 

 Ausführung dit'ser Lichtreaktinnen braucht man nur den Aldehyd in Uenzol 

 zu lösen und die Lösunii' in verschlossenen (ilasirefälien dem Lichte aus- 

 zu.setzen. Im direkten Sonnenlicht ei-fobt z. 11. bei dem ('hlornitrobenz- 

 aldcdiyd fast aujj!:enblicklich die kristallinische Ai)scheidunii' der in llenzol 

 .schwer lösHchen Nitro.sobenzoesiiiiic. Nach sjtenü^cud lan.L;-er Uelichtunii' ist 

 dir Ausbeute beinahe (|uantitativ. 



.\uch einiire l»eri\ate von o-Niti'oiienzaldeiiyden siml sein' licliteui])- 

 findlich. z. 1!. iidit o-Xitrubenzylidenanilin im Liclitr in o-Nitrusobenzanilid 

 über « ) : 



Wie aromatische Xitrovorbindun.LM'U also iniirrhalb ihres eiirenen 

 Moleküls bei <j:eei<?neten r>e(linu:uni:('n ( >\ydationen unter i:leichzeitii!er I!e- 

 duktion der Xitroirruppc^ auszuülten verniöii'en. so wirken sie in derselben 

 Weise im Licht mitunter auch auf ein oxydationsfähiiics Molekül einer 

 anderen orLMnischcn Substanz ein.') .Vlkohole, .Vther usw. werden z. 1!. von 



') F.SarliH und .s'. Hilpert, loc. cit. S. 342(). 



') (i. Ciamician und J'. Silber, Chemisclic Lichtwirkunjrcn. 2. Mittciliuiir. Bor. d. 

 ItcMtscli. chom. (ies. Bd. 34. S. 2040 (IWl). — Atti H. Accad dpi I,incci Honia [öj, 

 Vol. 11, II, p. 145; Cliem. Zentralbl. 1902, 11, S. 1088. 



^) P. Cohn und /'. Friedlätider, Über o-p-Dinitrobcnzaldeliyd. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 35, S. 1267 (1902) und: Wiener Monatshefto. Bd. 23. S. 5(51 (1902). 



*) F.S(irhs\u\{\ W. Krrrrlitui, ÜhfT den symiiiotiisclirii 'rrinitnilienzaldohyd. Bfr. il. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 3H. S. 962 (1903). 



••) F. Sachs und Ji. Kcmpf, Cher p-IIalogen-o-nitrohenzaldehyde. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. (ies. Bd. 36. S. 3302 (1903). 



") F.Sachs mid Ji. Kl ni]>/. Über den 2. 4. -I>initrobeuzaldeli\ d ( II. Mitteilung). Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35. 8. 2707 (19U2). 



') Siehe z. B.: G. Ciamician und /'. Silhrr. ( hemisrhe l.irlit\\irkiint:en (VIII. ^lit- 

 teiluntr). Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38, 8. 1177 (1905). und X. Mitteilnn-r. Ber. d. 

 Deutseil. ehem. Ges. Bd. 38. S. 3813 (1905;. 



