y56 E. Frictlmaiiii iiml K Kciiipf. 



I. Direkte Chlorierung mit elementarem Chlor. 

 1. >lit IVitii; :,"liil<l<'ttiii (innlckularcin) ( liloriras. 



Chlor vdiii.iL' aiit (irLTiuiiscIu' Sultstanzcn nach (U'ci vcrschiedoiu'ii 

 iiirhtmiLrt'n ciii/uwirkrii. 



a) l'lilor wirkt siiltst i tiiififml. 



Diese KiiiwirktniLr crtolL:! iiaii/ all'j-cnu'in lit-i den iL'esättijitei» Kolileii- 

 wasserstoften der Kettreilie und der aroiiiatisclien lleüje. Ks findet 

 hi«'rl)ei Ersatz von an Koldenstott' irehnndeneni Wasserstoff dnrcli Cldoi- statt. 

 Wasserstoff der Karhoxvl^M'iipiie wiid änlierst selten ersetzt, Wasserstoff 

 d<'r Hydro\vlLrrn])|)e und der Aniino.urn]i|>e in weniiicn vpreinzcltrn 1' illm: 

 CHg-C« »oll -^ i; ci ^(■(1 .((»(Hl ^ :; 11(1. 



h) Chlor addiert sieh unter A ii t lirliuut: der mehrfachen 

 liindun^^ direkt an niiLresä tt i^^te Körper: 



C„n,.CIl :C1I.C(»(>11 - i'l - C, n,.CHCl.CllCl.C()()H. 



Ziintsäiirf IMclilnr-liydrozinitsäiirc. 



ilenzoi seihst verhält sich heim Arheiten ohne Chloriiherträ^jcr wie 

 eine un^esättiu-te Verhindnnii- und i:iht llexachlorheiizol: (VllßCl«. 



r) Chlor wirkt oxydierend. 



Ilieivu i-t meistens die ( icLicnwai't \on \\':i<<ei' eiini-diilich. 

 ( ll.,()ll.(( l[nll),.c'll() + II., () + CU - Cll,<»ll.(ilH)ll),.(()n|l + j jK 1. 



(jlukiisc (ilukciiisäiiro. 



Auch hei Ahwesenheit \(>u Wasver kann Chlor oxyilierend wirken, 

 wenn das {i:ebil(lote Suhstitntionsprodukt nicht heständiir ist. So entsteht 

 aus absolutem .\lkohol .\cetaldeliyd nach folLn-nden (ileicliuniren: 



CH;,. eil,,. Oll + Cl - CH,.CIl(Cl).()li + IUI. 

 CHj-^'HlCb.OH - Cili.ClK» -r HCl. 



Im manchen I'.illeii wirkt Chlor gleichzeitig nach zwei verschiedenen 

 Richtnn^en. z. 1'.. ^leichzeitiii oxvdierend und suhstitnierend (vi^j. imten). 



|Wie Chlor s(dhst, so wirken amli manche Chhn'verhindunun'n . die 

 zum Chloriei-en henntzf wei'di'ii (siehe untei' Uli. auf mehreie verschiedene 

 Arten auf oriianische Substanzen ein: z. l!. kann u n t erciiloiM i:e Siiui'e 

 sowohl einfach addierend, als amd» oxydierend wirken, oder in beiden 

 Uirhtunj:en zuLdeich.] 



Im nachstehenden soll die Substitution \(Mi Wasserstoff, Ilydroxyl usw. 

 dnrcli Chlor und die Addition v(m Chlor an iniiresättijzte \'erbimlun.u:en 

 besprochen werden : die oxydieienden Wirkunijfen des Chlors simi bereits 

 in dem Kapitel über Oxydationen (\l:1. S. Tili behandelt woi'den und 

 werden daher hier nur irestri'ift. 



("her die l-jitnahme vov) Chlor au^ den käuflichen liombeii und über 

 die Darstellunir des (Jasos im Laboratorium siehe S. LU(')ff. 



Zum Tioeknen des Chlors dient k(ni/enti ierte Schwefelsäure. Färbt 

 sich die Schwefelsäure beim Einleiten von Chlor udb. so ist dein Chlor 



