gßO ^- rrii'tlmaiin uiul H. KiMiipf. 



iiml (liiiiii Clilor bis /n oinor hostimnitrn ( icwichts/iiiiahnio oinlcitct. lliciltci 

 ist jedoch il.ir;iiit' /ii .•iditcii. dal'i die liciiii Cliloi-ici-cii sich Itihiciidc Sn\/.- 

 siUirt' nicht riit weicht. \Hv> i>t »hirch /usat/ vuii ;4:i'iuiü;eiid viel Eisessig 

 K'icht /ii erreichen (vgl. S. i'Sl>). 



l»ie allgemeine .Vrheitsniethode heim Chhirieren mit gasturmigom t'hlor 

 mögen einige piaktische lleispielo erliintern. 



Darstellung von Dichlor-acet vl-y.-najdit vlamiu ' ) ( .^('et-2•4-di(■hlor- 

 na|lhtalid): 



Ml. I eil, .CO) NU. (('II;,. CO) 



/ ^ / Cl 



c\ 



In cino Lösung von Acctyl-a-naphtylamin (j-Acetnaplitahd) in Eisessig winl ein 

 Strom von Clilorgas eingeleitet, das aus berechneten Menijrcii Kaliiimliiehromat und Salz- 

 säure entwickelt wurde (2 Mol. Clilnr auf 1 Mol. Amin). Beim Vcrmi^cliiii der Liisunfjf 

 mit Wasser crliiilt iii.ni liauptsächlich eine Kristallisation des Dichlorprodukts. 



l)a )>I eii)iiig von hichlo)-! et ]()ii>;iiire aus .lod-tetronsiiure -): 

 /C'H,— ('(OH) /ilh—CO 



^CO — C J ^CO — C Cl, 



.lodtetronsäure wird in < lilorutorm suspendiert und trockenes Chlorgas ein- 

 geleitet, bis die Säure in Lösung gegangen ist. Ks scheidet sich ein gelber, stechend 

 riechender Körper — wahrsclieinlicli Tridilorjod — ab. der sicli aucli beim Kiiileiten 

 von ( hlor in eine Lösung von Jod in Ciiloroform luldet. l)ie filtrierte (hloroforuilosung 

 hinterläßt beim Verdunsten im Vakuum die Dichlortetronsäure kristallinisch. 



^^;ihl■elul .lodhrn/ol hei gewöhnlicher Tem])eratiii" zwei .\tonie Chhir 

 aiit'niiiiiiit und i)i rhenvljodidchhtiid übergeht, wii'd in l'un m hcn/ol das 

 Halogen beim Kinleiteii von Chio)- duich dieses verdrängt. 



Darstellniiü von ('hlo)'lM ii/ol ;iiis Hi-oiuliojzoj. =') 



Im Lichte wird in feuchtes nronilienzn] ( blur liis zur Sättigung eingeleitet und 

 dann durch Waschen lier tiefliraunen Flüssigkeit mit .\lkali und daiinif mit Wasser 

 das ausgeschiedene Ijrom entfernt. Diese Operationen werden solange wiederholt, 

 bis beim einenteti Einleiten von Chlor keine lironiabschuidung nn-lir eintritt. 



') r.T.CUii, Clier die Einwirkung von Chlor auf Acct-a-naphtalid. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20. S. 44S (1887). 



') L. if'o/Jf luid /•>'. Ferfifi, .lodtetronsäiire und Sulfotetronsäure, Lid>i(js Annal. 

 d. ehem. u. Pharm. Bd. :}12, S. 1(57 d'.)!«)). 



') A.Kilnur, Über \ erdrängung von Brom durcii ( lilor im Bcnzolkern. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 36. S. 1229 (1903), 



