Allgemeine chemische Methoden. 



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Darstellung^' vou i5euzoylclilorid 'j: 



C« H, . C.< 



H 



^0 



^-6 ^5 • ^\() 



Man leitet durch Benzaldehyd trockenes Chlorgas. Dieses wiid unter freiwilliger 

 starker Erhitzung absorbiert , und es entweicht Chlorwasserstoff. Die Fliissi<,'keit wird, 

 während das Chlorgas noch hindurchstroicht. zuletzt bis zum Kochen erhitzt. Die Re- 

 aktion ist beendet, wenn keine Salzsäurebildung mehr wahrzunehmen ist. Das Beuzoyl- 

 chloi'id ist vollkommen rein. 



2. Chlorierung mit Yerdiiuiitem Clilorgas. 



\Yirkt gasförmiges Chlor auf die zu chlorierende Substanz zu heftig 

 ein, so kann man dem Chlor ein indifferentes Gas, z. B. Luft oder Kohlen- 

 dioxyd, beimengen und auf diese Weise die Reaktion milder gestalten. 



So ergibt Meta-nitrauilin Harze und Öle, wenn man in seine wässerige 

 oder verdünnt salzsaure Lösung Chlor einleitet, dagegen entstehen analysierbare 

 Körper, wenn man das Chlor mit Luft verdünnt und in stark salzsaurer Lösung 

 arbeitet. Im wesentlichen bildet sich dann 2, 4, 6-Trichlor-3-nitranilin '-) : 



Chlorierung von m-Xitranilin 



NO, 

 '3^ 



Cl 



xo. 



1; 



NH, 



6 



Cl 



Cl 

 NH, 



1 Teil m-Nitrauilin wird in 25 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst, die Lösung 

 mit 20 Teilen Wasser versetzt und abgekühlt. In diese Lösung wird mittelst eines Gabel- 

 rohres Chlor und Luft gemengt eingeleitet. Die sich bald abscheidenden gelben Flocken des 

 Trichlorprodukts werden von Zeit zu Zeit abfiltriert. Arbeitet man in konzentrierter 

 salzsaurer Lösung, so ist es in diesem Falle nicht nötig, das Chlor mit Luft zu verdünnen. 



Durch einen Chlorstrom, der mit Kohlendioxyd verdünnt ist, wird 

 6.-Chlor-2.5.-dioxy-p-benzochinon in Chloranilsäure ( ;3.6-Dichlor-2.5.-dioxy-p- 

 benzochinon ) übergeführt. 



Darstellung von Chloranilsäure =5): 

 ' 



()Hx J'Cl 



II 

 



1) Wähler unä Liebif/, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. L/r/^fV/^ 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 3, S. 262 (1832). 



^) C. Lcoif/er, Über Gesetzmäßigkeiten bei der Substitution aromatischer Amine. 

 Liebifjs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 215, S. 109 (1882). 



^) Fr. Kehrmann und ir. Tiesler, Über einige Derivate des m-Dichlorchinons. 

 Journ.f.prakt.Chem. Bd. 40, S. 486 (1889). 



