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Auf ahiilicIiciH Woiiv k:mii -J . :'. -hiclilor-l . l.-iKiphtoi'hinon in ■_' . i' . .". . :'..- 

 Tt'traclilor-l.-l.-tlikcto-hvdnmaphtaliii ültcrizrt'ülirf wenlcii: 



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Man erhitzt zii iliosein Zweck je 10// Dichloniaphtocliinon mit 10// Bnumstein 

 (etwa iKJ\ MiiO, eiitlialti-ml) iiml 40 r»;/' reiner Salzsäure (vom spez. (Jewicht 1.2) in 

 geschlossenen Koiuen lU btundi-n auf 23(J". ') *. 



II. Chlorierung mit Chlorgas bei Gegenwart von Katalysatoren. 



iMi' Kiiiwirkinii: von irasföni)i^a*iii Chlor auf orjxanischo Siih.staiizcn 

 kann in holicni Malle niodit'i/iiTt, namentlich verstärkt werden, wenn man 

 Katalysator ( ii anwendet. 



Als solche werden entweder clirmi>cli oder physikalisch wir- 

 kende benutzt. 



1. IMiysikaliseh wirkende Katjil.vsiitoren. 



Von den iihysikalischen Kuei-irieformen. die dem Chlor<ras eine LTröHere 

 chemische Wiiksamkeit verleihen, kommen aul'-er der Wärme, die ja alle 

 chemischen ri'<»/esse — meist nach der K.-( J.-'r.-Uei;el (viil. S. 4<»l — 

 wesentlich heeinflulit. liaiipt-iichlich die strahlende Kneriiie, si)eziell die ultra- 

 violetten Strahlen und die dunkle elektrische Kntladunii, in l'.etracht. 



fi} II 'arme. 



Die Temperatur, bei der eine Chhuierunu- erf(»lirt. bestimmt oft nicht 

 nur die lleaktionsj^eschw indiiikeit, .sondern auch den lleaktionsverlauf. 



Während z. 15. beim Chlorieren von Toluol das llaloiren bei gewöhn- 

 licher Temiieratur haui)tsächlich in den Kmi wandert, so dal» o- und p- 

 Chlortoluol entstehen, tritt beim Einleiten von Chlor in sieden des Toluol 

 das Halo<ren vorwiejfend in die Seitenkette, und man erhält Uenzylchlorid^) 

 (und eventuell l'.enzalchlorid und l'.eii/otrichlorid). 



Jedoch si)richt hierbei auch ihr Kinflub des Lichtes und chemi-chei- 

 Katalysatoren in ausschlafrgebender Weise mit'') {s\q\\c auch weiter untenj. 

 Auch bei der ChlorieruuL: von s.-Chl(»rkaffein hänjit es von der Temjjc- 



') Afl. Cialis, Zur Kenntnis der grerhlorten a-N'aphtochiiione. 13er. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 19. S. 1142 (1886). — Vurl. auch: Th. Zhicke unil Thoni. Cookseij, Cl)er Tetra- 

 rhlor-a-iliketohydronaphtalin und dessen Spaltungsprodukte: o-Trichlorakrynienzoesäure 

 und Phtalvlehloressiirsaiire. L»V/<i//.« Aunal. d. Clicm. u. l'harm. IM. 255. S. 370 (1889). 



») F. Ihllslein und /'. ficitner, Über das Verhalten der Homologen des Benzols 

 gegen Chlor. Liehiij.« Annal. d. Chcm. u. Pharm. Bd. 139. S. 332 (18r>0). 



"l Vgl. z. B.: K.Srelifi, fhlorierung des Toluols. LjcA/r/.s Annal. d. ('lifiii. n. Thann. 

 Bd. 237. S/129-1S1 (1887)". 



