372 E. Friodiiianu und R. Kcmpf. 



Dar^t.IluiiL' von i.-Dirlilui-.lihcnz vi '): CI , C, H, . CH, . CII, . C, II, . Cl. 



.HO 'rt'ilo Dibcnzyl wertloii mit 2 Teilon Jod versriimolzeu und der Kin«iikuuir 

 von Clilorgas ausiiosotzt l>io zu Aufani: feste Ma«iS(> vcrfliissiirt sich in dem MaÜc wie 

 dio Keaktion fortschreitet. Nach lieendeter Kinwirkunir ^^i^d die erlialtene Fliissitrkeit 

 fraktioniiTt destilliert, wobei zuerst ein jodlialtiires l'rodukt üherpeht. das vernachUissigt 

 winl Das spatere Destillat erstarrt zu Kristallen viui Dichlordihenzyl. 



rixT die Chloricniiii: mit Clilorfias hei Gegoinvart von .Tod und 



•jlciclizcitiü-tT Ainvcsonhcit vuii raiK-licndor Sclnvcicdsäuif nach dem 



Jura/t(i^i'\)*'U IlaloiicnitMiin^^svrrtalin'n sei ;uif die < »riLMii.dlitcratnr -) vor- 

 wiesen (sit'lic aiicli unter .Toilicifn i. 



c) Schwefel. 



Die Anwenduni; des Sciiwctcls als l'hjitiiihci'f riiüor zeiLrt folp-endes 

 P>(M<l)i('l. 



Daistellunir von Acet\ Idiloiiil und Monoelilor-essigsiiurc^) 



CHa.COCl 

 • CHj.COOH 



CILC'l.CnoIl 



Leitet man in ein Gemisch von 1 Molekül Schwefel und 2 Molekülen kristallisierter 

 Essigsäure einen Chlorstrom und kühlt dahei mit Kältemischuujsr, so hildet sich im 

 wesentlichen A cetylchlo rid. Leitet man aher das Chlor in das siedende Gemenge von 

 Essigsäure und Schwefel, so entsteht zum größten Teile Mon ochlor-essigsäure (1A*<7 

 aus 800.7 Säure). 



dj Antimonchlorür. 



An t iiMonclilorüi- (SliC'l,) wirkt aN (lilurühcrtriij^t'r durch .^cinen 

 leiclitcn IherLran^ in Antiinonpentaiddoi-id (SbC'lr,). das seinerseits wieder 

 leicht Chlor altspaltet und daher sehr eneririsch chlorierend wirkt. So ist eine 

 erschöjtfende t'hloriernnii- des IJenzols*) mit .Ind als rherträiier bei jie- 

 wöhnlichem iMiick nicht möglich, wii-d alter leicht mit Hilfe von Antinion- 

 chlorid durchuctührt. Amh Itei .Vnwesenheit von Nitr(toruit]ten. die der Snh- 

 stitnti(tn v(tn Wasserstoff durch Chlor entiicucn wirken, erweist sich das 

 Antinionchhtrür als Itrauchltarei- Chhtrülterträucr. 



') /<". h'fif/r, Üher die Einwirkunir von Chlor auf Dibenzyl. .loiirn. f. prakt. Chemie. 

 IM 1». S. 4»)2 (1871)). 



-) .\. hiriilfti. Vorfahren zur Itarstellunsr von chlorierten, hromii'iten und jodierten 

 l'htalsäuren, D. 11. 1'. äÜ.177: vgl.: /'. Friidliindfr, l'"ortschritte der Jeerfarhenfahrikation. 

 Bd. 2, S. 9.3 (18U1). Siehe auch: Enriii Kupp, Üher die perbalogenierton l'htalsäuren 

 und das He.xajodhenzol. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 21». S. ]ß2U (IS'.Xji. 



^) V. Aiif/ir luul.J. JSr/ial, Neue Itarstellungsniethode für Acetylchhuid und Mono- 

 chloressiffsäure. Bulletin de la societe chimi(|ue de l'aris. |3|. T. 2. p. 14.'j (18S9); Chem. 

 Zentralhl. 1889, II, S. 437. 



■•) Ilni/ii Miilhr, Üher eine .Methode, in organisch«' VerhindunL'en Chlor für 

 Wasserstoff einzufidiren. .lournal of the Clieniical Sf)ciefv of London, ^'ol. \'y. ]>. 41 (1802); 

 Chem. Zentralbl. 1862, S. 682. 



