g^r» E. FricdiuaiiM iiiul R. Kt-iupf 



Audi lii'iin Arlit'iti'U in der Kalte ;jt'laiii:t man hciin ricliraiich von Anti- 

 ninnpoiitaclil(»ri<l tiiitmitcr zu ('lil(»rsiil»>tituti()ii>|ir(Hliiktfii. w»» dif Anwciidunii 

 Villi Clilor allein nicht /niii Ziele i'iilirt. So </\\)\ riieiiantlireii. tropfenweise 

 mit Antiiiioni>entaelilori(l in der Kalte Ixdiaiidelt. l'lienantlirentetrachlorid. ') 



AU Lösniii^siiiittel sclieint Nilrolien/ol Itraiicliliar zu sein, als l'lilor- 

 iil)eitr;ij.'er .lod.-) 



r.ri der Anweiidiinii dos Antinioiipeiitachldrids zur erscliöpfondon 

 (. iiluiieriiii}! (l'erclilorienini,^ lud Kör|)ern der Fettreilie. wie raliiiitinsänro. 

 Wachs nsw. (hei :'.()0 his 4r)()" und .lod als fhertr.iiier). wird als Knd- 

 prodiikt rerclilonnethaii ('retracliloniiethaii : ( LI4) und reichlorhenzul (Ik'Xa- 

 chlorheii/ol : (.'«Clü) erhalten.') *. 



b) Sulfurylchlorlcl. 



Siilt'iirvlchlorid wird aus Sultunioxychlüiid (Schwefelsiiure-inonuchlor- 



hvdriin daru:ostoIlt. 



/OH 



|)MrstellmiLr von Snlfurvlox vchloridM. SO., . 



ri 



Kristallisierte raucheiulc Schwefelsäure mit eim-m AiiliydriJgohalt von 3S — 39° „ 

 wird in liniT lletorte, die mit einer jrut L'ekühlten Vorlage verbunden ist, so lange mit 

 troi'keneni Salzsiiuregas lieliaiidclt , bis dieses niclit nielir aufL'enonimen wird. Das ge- 

 bildete ( Idorhydrin wird alulestilliert und das in der Kegel schwach gelb gefärbte De- 

 stillat durch nochmalige Rektifikation bei 149—151° gereinigt. Ausbeute: annähernd 

 quantitativ. 



C'l 

 Darstellung von Milt iir\ ichlorid j. S( »., . 



il 



.Sulfuryloxychlorid wird mit 1° „ Quecksilltersulfat versetzt (oderO-7''o (i>uecksili>er) 

 und am RiickfluÜkiihler 1' ,—3 Stunden gekocht. Der Riickflußkühler ist mit Wasser 

 von 70° gefüllt und steht mit einem nacii abwärts gerichteten Küiiler. dem sich die Vor- 

 lage anschließt, in VerbinduuL'. Das Sulfurylchlorid geht (piantitativ über, während dio 

 Schwefelsäure zurückbleibt 



Sulfurvlchlond wird zur Snhstitution von Wus.serst(d't' durch ("lilor 

 benutzt, findet aher aiicli zui- Dar^tellmiij- von Säureclildriden'i in der 



') (i. Xt/fir, Heiträge zur Kenntnis der ( lilor- und Bromderivate des l'henan- 

 threns. Her. d. Deutsch, ehem. (ies. Bd. 11, S. 1(57 (1878). 



■-) Vgl. z. B. : iLCurhiti und h'. Jiii>izi;/ir , /ur Kenntnis des 2 . «.-Dicliiorlicnz- 

 aldehydcs. Li,l>if/s Annal. .1. Cbeni. u. riiarnK Bd. 2%, S. CS (1897). 



=■) V. Mrr: und 11. IIV/z/i, Über die erschöpfende ( hlorierung einiger aroma- 

 tischer Sui)Stanzen. Ber. il. Deutsch, ehem. (Jes. Bd. 16. S. 2S70 (1SS3). — A". l/nr/nianii, 

 Über die erscliöpfemle Chlorierung einiger hochmnbkiil:irir Fctlkniper. Ber. d. Deutsch. 

 ehem. (Jes. Bd. 24, S. 1025 (1891). 



••) //. liirkiirts und //. ottn, Beijueme Metlintle der Darstellung des Scliwefel- 

 sänremonochlorhydrins. Zur Bildung von Sulfurylchlorid :ius dem ( hlorhydrin. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. (."es. Bd. 11. S. 2058 (1878). 



I .1. Wohl und o. liujf, Verfahren zur Darstelluii'.' von Sulfurylchlorid. D.R.P. 

 129.862: (hem. Zentralb!. 1902. I. S. 837. 



") Vgl. z.B.: .1. ]f'ohl . \ erfahren zur Herstellnm: von AcftUchlorid, D.R.P. 

 151.864: (_'hera. Zentralbl. 1904, II, S. 69. 



