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K. Fr IC lim an II iiml R. Kcinpf. 



I'li(»ltli(>r|M'nt;ulil(iri<l \\irkf :mf Siinrcninido d) in der Wciso ein. 

 (lal\ der Saiifistoff diircli l'lilor crset/t wird und Aiiiidcldoridf (II) cnt- 

 strlicii. Scholl \)v'\\n scliwaclu'ii Krwiiniicn spalten tue Aiiiidchloridc »'in 

 Mult'kül Sal/säurc ah uiiil ^ndini in linidcldoridc (11h iWn-v. Uicse lii't'eni 

 bei starkenMii Isrhit/ni dir <'iit<pn'cli('nd('U Nitrih* (IV): 



I.'.Co.MI, y l;.('(l,,.NII.. > i;.(((l):NII >> 11. (' N 



I. ' \\. ' 111. IV. 



U\ (Ut .Vniidwassorstdt'f in Siinrcainid dnifli kdldcnwasscrstditiadikalc 

 substitnif'if. x) Licht die llcaktioii zuniich^t clicnt'all.s his zu liiiidchloridcii: 

 !;.(■(>. Mlll' + rci, = K.(( 1.,.M1K' - I'odj 

 K.(C'U.NllK'r=K.(Cl:NK' + ll{ N 

 lU'ini Krwännon liefern aber dii'.^e Imidchloride natm-^'-eniäli keine Nitrile. 

 sondern verlieren teilweise Salzsäure und ireben chlorhaltiii-e Hasen.') 



Ans dem r.enz(iyl-ci-phenvl-äthylaniin dl entst(dit beim Krwärmen mit 

 rhosphoriKMitachlorid ein kristallinisches Iniidchhirid (II). das sich mittelst 

 .Mumininmchlorids zum l-rhenvl-;;.4-(lihvdro-is()chinolin illl) kondensiert'-): 



CHo 



I. 



CH, 



Ml 



'H, 



("CU 

 CrtHfi 



XH 



("Ho CH CHo 



(IL Ch/'^^^CH., 



CH 



(oll: 

 11. 



cu c 



III. 



Ilei der Einwirkung' von rhosjdiorpentachlorid auf die IJenznylderivate 

 von sekundären, zyklischen Hasen entstehen nach den Intersuehunj^en 

 von J. c. Braun Amidchluride : 



/R i; 



i;, Ai).S >► i;, .C(C1.,).N 



Diese Reaktion führt bei den aiomatischen .\cyldenvaten zyklischer 

 Rasen zu einer wichtiucn Anfsitaltunirsmethofle N-hal t i u ei- llini^e 

 und zu wertvollen .\us^an.üsköri)ern für synthetische \ ersnclie. 



.\midchloride (v-il. auch oben) zerfallen beim Krhitzeii zunächst in 

 Imidchloride und Cldoralkyl. Kine weiteic /er-et/nnii ^U-^ linidchlorides 

 in Nitril und Cldoralkyl findet nur dann statt, wenn dei' am Stickstoff 

 befindliche liest aliphatischer Natur, die Aus^'^anu-sbase also eine sekinidäre 

 Kettbase ist. iSei Renzamiden sekundärer aromatischer Rasen werden Imid- 

 chloride. wie z. R. (\ Hj . C(Cli : N . C„ Ib. ii<'bildet. die nicht weiter abgebaut 

 werden können. 3) T.ei den .\niidchloriden ans Rasen mit geschlossener 



^)(>. WiiUfirli , iMicr die Kinwirkiiiif: von riinsiiliorpciitaciilnrid auf Säiironmidc. 

 LkhU/s Aniial. d. Cliem. u. Pharm. Ijd. 184, S. 1 — 127 (1S77). 



^) Ilrnnfin Decker und Walter Kropp, Ültor eine neue Synthese von Dihydro-isn- 

 chinolin-dorivaton. Ber. d. Deutsrh. ehem. Tics. Bd. 42. S. '^075 (litolt). 



^) Siolie: .1. Wlnflur, Patente der orjranisclicn Clicmie. Bd. 1. S. 212. (\erlag 

 von Alfred Töpelmann, Gießen 1908.) 



