Allgemeine chemische Methoden. 



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so wird, um reines Dichlorpentan zu erhalten, das Bcnzonitril mit konzentrierter Salz- 

 säure verseift und darauf das Dichlorpentan mit Wasserdampf abgeblasen. Dem Destillat 

 wird das Dichlorpentan mit Äther entzogen, die ätherische Lösung mit vei'diinntcm 

 Alkali gewaschen und über Chlorcalcium getrocknet. Nach dem Verdunsten des Äthers 

 wird das zurückbleibende 1.5-Dichlorpentan destilliert. Es geht bei gewöhnlichem Druck 

 unter ganz geringer Zersetzung bei 176—178" über, im Vakuum (21 mm) konstant bei 

 79—80». Ausbeute: 75— 80% der Theorie. 



Bei der Einwirkung- von Pliosphorpentachlorirl auf IJenzoyltetrahydro- 



ftiinolin (I) wird, wie zu erwarten, lediglich das Iniidchloi'id (II) erhalten. 



(las in Form der zugehörigen Benzoylverbindung, des Benzanilids mit ortlio- 



ständiger y-Chlorpropylgruppe, gefaßt werden kann. 



Dieses Resultat war zu erwarten, da das Stickstoff atom im Tetra- 

 hydrochinolin nur einerseits mit einer aliphatischen Kette von drei CH.,- 

 Gruppen, andrerseits aber unmittelbar mit einem Benzolkern verbunden ist. 

 Das entstandene Imidchlorid erleidet daher ebensowenig- wie das Benz- 

 anilidimidchlorid Cg Hg . C (Gl) : X . Gg Hg eine weitere intramolekulare Spaltung. 



Die Ausbeute an Ortho-y-chlorpropylbenzanihd aus X-Benzoyltetra- 

 hydrochinohn beträgt nur 50 — GO^/o- Auch das entsprechende N-a-Naphtoyl- 

 derivat üefert bei der Aufspaltung mit Phosphorpeutachlorid keine besseren 

 Resultate. 1) 



Die Darstellung des Ortho-y-chlorpropylbenzanilids ermöglicht die Ausführung 

 einer anderen interessanten Reaktion.") Seine Verseifung liefert (salzsaures) Ortho-''- 

 ehlorpropylanilid (I), das durch Diazotieren in Ortho-7-chlorpropylphenol (II) übergeht. 

 Dieses spaltet in alkalischer Lösung leicht Salzsäure ab und liefert Chroman (III), die 

 hydrierte Stammsubstanz der C'hromone, Cumarine etc. 



CH„ 



CH, . CH,, . CH^ . Cl 

 -NH„ 



-CH, . CH., . CHg . Cl 

 -OH ■ 





 I. H. ni. 



Das Endresultat dieser Reaktion besteht also in dem Ersatz der zyklisch 

 gebundenen Imidgruppe durch zyklisch gebundenen Sauerstoff. 



Die Aufspaltung des leicht zuganglichen Benzoyl-2-metliyldihydro- 

 indols (I) mit Phosphorpeutachlorid 3) vollzieht sich ganz analog der Reaktion 



') J. r. Bi-aiiii und A. Steindorjf, Synthese des Cliromans. 13er. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 38, S. 850 (1905). 



") ./. f. Braun, Über a-Naphtoyltetrahydrochinolin und seine Aufspaltung. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38, S. 179 (1905). 



•') ./. r. Braun und A. Steindorf, Die Aufspaltung des 2-Methyldihydroindols. 

 Ber. d. Deutscli. ehem. Ges. Bd. 37, S. 4581 (1904). 



