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\'.. i-riecluiaau iiiul K. Kciii|)f. 



zwischen ^lll»•^|)ll()^l)t•lll;l(•lll(l^i(l iiiid dtin llcii/ovldcrivat des Tetrahydro- 

 cliiiioliiis. Audi liiei- wird aller Waliix'lieiiiliclikeit nach ein Amidchloiid (11) 

 geliiidet. welches intrannileknlar in das oftciif Iniidchlorid (111) iiher^eht 

 Dieses liefert hei der livdrolvse ( )rth(i-;s-chl()r|)ru|>\ll>enzanilid (IV): 



(II. 



/\x\' 



(11. (II, 



/ 



X— (•(L(;ii, 

 1. 



CH, 



I I Cll(Ci).(ll, 



\A 



N:C(Cl).CeH6 

 III. 



CIlj 



(11. ("IIa 



N ('(a).Ccii, 

 II. 



/'\ rir.( ii<( i..(ii, 



NH.C().(' IK, 



\/ 



l\ 



Pic Aiiis|ialtunii des l'\ irolidins nach der Ilalo^enphosphdrnn'thode') 

 liefert ganz analoge I'rodnkte wie die des Piperidins. Die lienzoylverliindung 

 des ersteren (I) wird durch rhosphorpentachjoiid iilier das .Vniidchhnid (11) 

 entweder znni r.enzovl-'^-chlorhiitylainin ( 111 1 oder zum l-4-l)ichl(irlintan ( l\'i 

 anl'gespaiti'ii. 



Cliä— LH.. CIL— (II.. 



I ^N.CO.Cell, >^ I >NA(C'1..).C, II, 



(.IL— (.IL, CHo— CH., 



I- II. 



CIL. eil.,. Ml. CO. (,11, CIL.CIL.Cl 



CIl, ClL.Ci 

 111. 



CIL.. CIL. Cl 

 IV. 



hei (IC 



l)as lienzoylderivat des Coniins (z-Propyl-piiK-ridini uihf 

 Anfspaltnni! dnrch l'h(>si)liorpentachlorid L.VDichloraktan.-) 



.\iich füi" komplizierter irehaiite zyklische Hasen wie. z. 15. für das Cani- 

 phidin iL. lidlt sich die Chlorphosiihoranfsjialtiim: anwenden. .IimIocIi gelingt 

 hier im (iegensatz znni Pyrrolidin nnd l'iperidin nnd ihren C-Alkylderivaten 

 die vollständige l^liniinierung des Stickstoffs aus dem zugehörigen Aniid- 



') J. V. Braun und K. lieschkc, Die AufspnltiniLr <l(*s rvrrolidiiis nacii der HaloirrMi- 

 phnsphormethodo. Bor. d. Deutsch, clioin. Cips. Bd. 39. 8.411".» (l'.MJO). — Beziiglicli der 

 J)arstclliiiiu von 1'4- Halriironliutan sioho auch: J. r. liraun und h'. Jifsrhkr , Synthese 

 von 1-4-Haloeonäthf'in und r4-Dihalngcuverl)intlungen des Butans. r.<i. d. Doutsch. 

 ehem. Ges. Ud. 39. S. 43.^7 (1906). 



') J. r. liraun und E. Schmitz, rmwandluiii.' des ( uniius in Dicliloi-octan und 

 Dibrom-octan. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 39, S. 4365 (19(J6). 



