g96 ^- Fried man II ninl R. Kompf. 



W.iini'iKl liit' rinst't/iiuir «los rr)-l>i(lil()i|M'iit;iii> mit l y.inkaliiuii 

 rcflit frÜLrc vciiäiitt ' i, ist im r.ciizovl-z-Clildiumylaiiiiii (l;i> ( liloratom der 

 di>|i|i('it('n rmsct/uiiir sowohl mit .lodkaliiim wie mit Natiiiimpliriiolat 

 fiiliiu:. Mit .ludnatriiim ciitstrlit das iccht rcaktioiistahii,^»' IkMi/.oyl-i-.Iod- 

 amylaniin. mit riiciioliiatriiiiii das l'icii/oyl-e-phcnoxyamylaniin.-» Das 

 lU'n/oyl-c-Jodainvlamin d) roa^M(M't Iciclit mit Cyaiikaliiim mitiT Hildmii: 

 von c-r.»'ii/oylamino-;/.-i-aitrons;iiir«'iiitril dh. das hei der \ ('rx-itiini; 

 c-I.riiciii lilli liefert. 



C, Hr. . ( '< ) . Ml . I nii Ir. ■ •' < ' I ! , . ( ■' » . N"1 1 . 1 ( 1 1, 1 , . ( 'N M I, . ( t 11, 1,-, . t ( H )1 1 

 I 11. III. 



l>as l'luMioxyderivat ist wiclitiü. weil es iiacli »der \'erseit'iniii mit 



l'.roiinvasserstoft'siUiro zu dem elienfalls recht reaktionsfähigen :-lirom- 

 aniylaniin führt. 



Arbeiten mit Phosphorpentachlorid unter Anwendung von Lösungsmitteln. 



Accti/hlilorid. 



Dieses Lösuiiirsniittel leistet hei dci- C'hlorienniir von .\ m iiios;iiiren 

 aiis<rezei('hnote Dienste und ist hierfür zuerst von Emil Fisrlm- benutzt 

 worden. Man iieianLrt so zu Säurechloriden, die als Ausiranufspunkt für 

 eine der .Methoden der l'olypeptidsynthesen eine wichtige Rctlle spielen: 

 mit ihrer Hilfe gelini^t es, die Kette der .Vminosäuren auf der Seite des 

 Karlioxyls zu verliinu-ern. '■'•) 



Darstellunii- von Hip])urylchlori(l 'i: ('„ H,, .l'O.Ml .('H., .COCl. 



Mail si-liiittclt 1 Teil fein gepulverte (lUircli ein Haarsieb getriebene) trnokeue 

 Ilippursäiire mit 10 Teilen frischem Acetylchloriil uml 1'3 Teilen grob gepulvertem 

 l'lnisphorpenfacldfiriil bei gewdiinlicher Temperatur im gesciilossenen (Jefäß 1 Stuinle 

 lang auf der Maschine. PIs tritt zuerst teilweise Lösung, dann Ausscheidung eines baltl 

 kristallisierenden Breis ein. Dieser wird unter möglichstem Ausschluß von Feuchtiirkrit 

 abgesaugt, mit l'etroläther gewaschen und im Vakuum über Pliosphorpcntoxytl vnni 

 Lösungsmittel befreit. Ausbeute etwa: 80" „ der Hipi)urs:iure. 



Don Krsatz einer alkoholischen Iiydro\ylirrupi)e in finer .\niino- 



säure zeigt folgendes IJeispiel. Ini die Karbo.xylgruppe zu <(hüt/ei). wird 



der Ester angewendet. 



Darstellung von l-z-A m i no-'-^-cJiJor-propionsä ui'oniethylester ••): 

 ("H„()H.('H(NHo).('(MKIl3 y ( II., (1 .("H (Ml., ).(<>( KH.,. 



') .7. r. liraiin, Über eine neue l)e(|ueme Darstelhuiir der normalen IMmelinsäure. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37, S. 3588 (11)04 1. 



') ./. r. liraini, Zur Kenntnis der s-IIalKgcnderivate des Amylamins und einige 

 ihrer Umwandlungen. Ber. d. Deutsch, ehem. (ies. Btl. 38. 8.169 (lUOä). 



') /•-'///// l'iscliir, Synthese von Pfdypeptiden. IX. Chloride der Aminosäuren und 

 ihrer Acylderivate. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38. S. 605 (1905). 



*)' Fiiiil Fisrlirr, 1. e. S. 612. 



*) /•-'//'// I-'ischfr und Karl liaskc, Verwandlung iles 1-Seriiis in d-Alanin. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bil. 40. S. 3717 (1907). 



