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E. Frii'duiaun iiinl M. Krinpf. 



gelbe, lifim Krkalt.Mi kristullinisch orstam-iulf Klüssi'.'ki'it filialtcii , wcim man die 

 riiosplmnliloiiilt' im iiiftvfnlüiiiiton ivanin auf tli'in Wa^-i'rliadi' alidcstillicit. 



I):is in iiiflirlHclKT llin>>irlit iiittTossiiiitc Chlorid dor sym.-Triiiiliu- 

 ben/.oi'si'mrt': 



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erhält man durch direkto KinwirktniLi von riiospliorpcntachlorid auf die 

 Säure nur s(•h^vi(•riJ,^ (laire.Lren ^^anz ulatt. wenn man (fre Säure mit rincm 

 (iemisch von I'hosphorixMitachlorid und l'hdspliorowchlorid erwärmt, dann 

 das (Kvchlorid ahdotillicrt imd die /iiiiickltlcilinidc teste Masse mit W asM-r 

 auswäscht und trocknet. l>ie drei Nitrotrruppen erteilen in diesem Fall 

 (lern Chlor eine so feste Uinduni:. dal', das Säurechlorid .selbst von kochen- 

 dem Wa>^ser kaum antieirritfen wird.') 



Die Wechsel wirkmiLT zwischen den Oxypurineu und den Chloriden 

 des riiospliors ist bei weitem die wertvollste IJeaktion für die künstliche 

 Darstelhmir von rurinkörpern. "-) Sie wird au^üeliilirt entweder durch Ki'- 

 hitzen di'r (»wpiiiine mit I'liosi)hor|)entaclilorid und riiosph(u-o\ychloi-id 

 oder mit riiosphm-oxychlorid allein. Im tol;.;eiidcn soll die Kinwirkunii von 

 rhosphorj)entachl(n-id und Pliosplioroxychlorid aiit die Oxypurine besproi Ikii 

 werden. l)ie lleaktion mit rhosi»horoxychlorid wird auf S. '.Ml iMli.iudrli. 



Während die Harnsäure selbst bei der Fiiiwirkuni: von l'hosphoroxy- 

 clüorid und riiosiilioriMiitachlorid •') wcfien iliici- m'riniicn Löslichkeit in 

 rhosphoroxychlorid tnid we-icn ihrer Cnbeständiiikeit irejren das oxydieicnde 

 T*entachl(U-id in komjjlizierfer Weise verändert wird, werden die im Imidazolkern 

 methylierten Ilerivate dei- Harnsäure bei dieser lleaktion bei etw:i i:;(l"in 

 2.t)-l)ichlor-methyl-oxy-i»uiin überuefnhrt.^) IJei stärkerem i;rhitzen weiden 

 Methyl-trichloi-purine licbildet. So verwan<lelt sich T-Metliylharnsäur«' (li 

 in 7-Methvl-S-oxy-iM)-dichlori)urin (II) uml 7-Meth_\ltriclil(ii |.iiiiii illli: 



i. " n. "in. 



HN— CO N=C.C1 N=C.C1 



OC C.N.dl, 



., il X'<^ 



HN— C.NH 



Cl.C C.N.llls 



II !l >n> 



N— C.NH 



Cl.C C.N.CH3 



Il i| >c.a 



N— C.NH 



7-Methyl-harnsäuro 7-Mcthyl-8-oxy-2.(5-dirhl()rpniin T-Mctliyl-triclilorpurin. 



') Victor Mii/ir, Ülicr einige melirfarli nitrierte aromatische Korper. Her. A. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27, S. 3154 (1804). 



') KniH Fischer, Synthesen in ili-r l'nrinirrnppo. Her. d. Itcutseh. ciiem. (Jes. Hd. IJ2. 

 S. 43.') (18l('J). 



') Emil Fischer, Über die Harnsäure. I. lii-r. d. Deutsch, chera. Ges. Hd. 17. 

 S. 320 (1884). 



^) h'niil Fischer, Über die Harnsiinre. I. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, 

 S. 330 (1884). 



