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K. Frioilinanii uiiil K. Kcuiiif. 



1 i;i i'>t t'lluiiLr Vdii l'i'ii dl \ Iclilnriil '): 



(11 



(II. (II. 



( ll,.C.( M 



nu- (11 eil, (II,, 

 I 



(II .( .(11. 



eil,- (II (11. oll (11., (II (11. (1 



45.'/ Ft'iichylalki>lii»l wntlcn in 8(J // iiiodriir sifilfiiilcin. tnickciiein I't'trulätiicr 

 colöst Hüll iiacli und nacli (W) // riiosphnipnntacliloriil in die Liisuni: oinfrc tragen. Nach 

 Bocndiirnnj.' der selir Icldiaftcn l{«akfion wird von nicht vorbraucbtom Clil^rpliosiilnir 

 abgegossen und im Wasserliad in» Vakuum Petroliltlier und IMiosphoroxychlurid ahde- 

 stilliert. Der Hüfkxtaiid wird dann mit Wasserdämpfen destilliert, die «di'/e Scliidit des 

 Destillates abgelndti-n. mit ( alt-inmcldorid gctroeknrt und fraktioniert. 



An Stelle von IVtroläther lälU sich ln-i dic^^ciii lYo/ell auch MiiToin, 

 l'etroh'mn^) oder Chlnrofonn ^) aiiwciideii. l)as Feiichylchlorid .>^llalt(•t leicht 

 Chlorwasserstoff al» und ireht in Keuchen über: 



CIL, (11 CiCll.. 



CIL. cell. 



CH 



CH, 



(11., 



ein \'(»ri,Mn}4-, dei' iinfcr rnistiinden bereits lui dci- Aufaibcituui!' des lle- 

 aktionsücniischcs nach der Chloiici iiui: vor sich udit. 



l)a I >t('llnn.ii von .M cii t li \ Iclilorid aus Menl hol ' i: 



CH3-^" •^" CH,— ch:>'^-^^'^ ^ ^oll>,^ 



Etwas mehr als die berechnete Menge von Pbospborpentacblorid \\ inl mit rctrolätber 

 Übergossen und das Menthol in kleinen Portionen unter Cmschütteln und sorgfältiger 

 Eiskiihlinig cinL'i'tragch. indem jedesmal das Aiifliörcn der SalzsäiireentwickliMiL' abtrc- 

 wartet wird. Nach Entfernung des Pctroliithers wird das erhaltene JM-ndukt traktiuniert. 

 Aus UK)// Menthcd werden 70 f/ einer bei 209— 2105*' siedenden und l.iy einer bei 

 167— 109" siedenden Fraktion gewonnen. Die erstere Substanz ist Mentliylchlnrid. die 

 zweite Mcnthen. das aus Menthol durcii die wasseicntziehende Wirkung' des Pliosphor- 

 pentacblorids entsteht: 



(•U3X (,^(II .(II , ,, , ,j 



CH,/^"- ^ < II, .(11.,^ •' 



Menthen. 



Über einiye Komplikationen bei der Darstellung von Säurechlorlden 



mittelst Phosphorpentachlorids. 



l)a riiosidiorpenlachlorid nicht nur das llydroxyl in Karbonsiinren. 

 sondern auch in Alkoholen und riniiolen dnich Chloi- odei- idio-pliorhaUiuc 



•) (>. Wallftr/i, Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Öle. Kl. Aidiaiid- 

 lung. Llrhi;/s Ann. d. ( hem. u. Pharm. Tbl. L'fi'l. S. 14S (ISDl). 



') 0. U'nlltirh, Zur Kenntnis der 'lerpcne und der iitlierischou ('(le .")]. .Miliandlun'.'. 

 Lirhif/.'^ Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 315, S. 280 (1901). 



') (). Wallarlt, Zur Kenntnis der Terpene und der iitlierischen < »le. 4;^. Abhandhing. 

 /wV/;/V/.s Annal. d. Chem. 11 Pharm. Bd. 302, S. 372 (IS'.)H). 



') A. liirk-tiilni»!, Über Menthol. Ber. d. Deutsch, ehem. (Jes. Bd.2r), S.68ß (1892). 



